题目内容
化合物G的合成路线如下：
（1）D中含氧官能团的名称为 ，反应①的类型为 ．
（2）下列有关E的说法正确的是 （填序号）．
①可发生氧化反应 ②催化条件下可发生缩聚反应 ③可发生取代反应④CH2=CHCOOCH2CH3的同系物 ⑤易溶于水
（3）写出A→B的化学方程式 ．写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 ．
（4）反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为 ．
（5）有机物H比G少2个氢原子，符合以下条件的H的同分异构体共有 种．
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上的一氯取代物有两种
③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH．
（1）D中含氧官能团的名称为
（2）下列有关E的说法正确的是
①可发生氧化反应 ②催化条件下可发生缩聚反应 ③可发生取代反应④CH2=CHCOOCH2CH3的同系物 ⑤易溶于水
（3）写出A→B的化学方程式
（4）反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为
（5）有机物H比G少2个氢原子，符合以下条件的H的同分异构体共有
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上的一氯取代物有两种
③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH．
考点：有机物的推断,有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由D的结构简式与转化关系，逆推可知C为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCH2OH，则反应①应是丙烯与氯气发生取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，故C3H6为CH2=CHCH3，A为CH2=CHCH2Cl，D与甲醇发生酯化反应生成E，（4）中反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为
．（5）中有机物H比G少2个氢原子，H的同分异构体符合：①遇FeCl3溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知H的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，则含有3个酚羟基、1个醇羟基，含有醇羟基的侧链可以为：-CH2CH2CH2OH，-CH2CH（OH）CH3，-CH（OH）CH2CH3，C（CH3）2OH，②苯环上的一氯取代物有两种，苯环含有2种H原子，苯三酚有间苯三酚、连苯三酚、偏苯三酚，再根据另外侧链取代苯环H原子判断．
．（5）中有机物H比G少2个氢原子，H的同分异构体符合：①遇FeCl3溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知H的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，则含有3个酚羟基、1个醇羟基，含有醇羟基的侧链可以为：-CH2CH2CH2OH，-CH2CH（OH）CH3，-CH（OH）CH2CH3，C（CH3）2OH，②苯环上的一氯取代物有两种，苯环含有2种H原子，苯三酚有间苯三酚、连苯三酚、偏苯三酚，再根据另外侧链取代苯环H原子判断．解答：
解：由D的结构简式与转化关系，逆推可知C为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCH2OH，则反应①应是丙烯与氯气发生取代反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，故C3H6为CH2=CHCH3，A为CH2=CHCH2Cl，D与甲醇发生酯化反应生成E，（4）中反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为，
（1）由D的结构简式可知，含氧官能团的名称为：羧基，反应①是丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，故答案为：羧基；取代反应；
（2）E含有碳碳双键，可以发生氧化反应，具有酯基，可以发生取代反应，与CH2=CHCOOCH2CH3含有相同的官能团种类与数目，相差1个CH2原子团，二者互为同系物，不能发生缩聚反应，属于酯类物质，难溶于水，故①③④正确，②⑤错误，故选：①③④；
（3）A→B的化学方程式为：ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl，C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl；CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（4）反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为：，故答案为：；
（5）有机物H比G少2个氢原子，H的同分异构体符合：①遇FeCl3溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知H的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，则含有3个酚羟基、1个醇羟基，含有醇羟基的侧链可以为：-CH2CH2CH2OH，-CH2CH（OH）CH3，-CH（OH）CH2CH3，C（CH3）2OH，②苯环上的一氯取代物有两种，苯环含有2种H原子，
苯三酚有间苯三酚、连苯三酚、偏苯三酚，间苯三酚有1种H原子，则被醇羟基的侧链取代后只有一种2原子，故符合条件的有4种同分异构体；
连苯三酚，有2种H原子，被醇羟基的侧链取代后，4个侧链相邻的情况有2种H原子，而不相邻情况只有1种H原子，故符合条件的有4种同分异构体；
偏苯三酚，有3种H原子，被醇羟基的侧链取代后，有2种H原子，故有符合条件的有3×4-12种同分异构体，
故符合条件的同分异构体共有4+4+12=20种，
故答案为：20．
，（1）由D的结构简式可知，含氧官能团的名称为：羧基，反应①是丙烯与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，故答案为：羧基；取代反应；
（2）E含有碳碳双键，可以发生氧化反应，具有酯基，可以发生取代反应，与CH2=CHCOOCH2CH3含有相同的官能团种类与数目，相差1个CH2原子团，二者互为同系物，不能发生缩聚反应，属于酯类物质，难溶于水，故①③④正确，②⑤错误，故选：①③④；
（3）A→B的化学方程式为：ClCH2CH=CH2+NaOH
| △ |
| △ |
故答案为：ClCH2CH=CH2+NaOH
| △ |
| △ |
（4）反应E+F→G属于加成反应，则F的结构简式为：
，故答案为：；（5）有机物H比G少2个氢原子，H的同分异构体符合：①遇FeCl3溶液显紫色，具有酚羟基，结合G的分子式可知H的不饱和度为4，含有一个苯环，侧链没有不饱和键；③1mol物质最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，则含有3个酚羟基、1个醇羟基，含有醇羟基的侧链可以为：-CH2CH2CH2OH，-CH2CH（OH）CH3，-CH（OH）CH2CH3，C（CH3）2OH，②苯环上的一氯取代物有两种，苯环含有2种H原子，
苯三酚有间苯三酚、连苯三酚、偏苯三酚，间苯三酚有1种H原子，则被醇羟基的侧链取代后只有一种2原子，故符合条件的有4种同分异构体；
连苯三酚，有2种H原子，被醇羟基的侧链取代后，4个侧链相邻的情况有2种H原子，而不相邻情况只有1种H原子，故符合条件的有4种同分异构体；
偏苯三酚，有3种H原子，被醇羟基的侧链取代后，有2种H原子，故有符合条件的有3×4-12种同分异构体，
故符合条件的同分异构体共有4+4+12=20种，
故答案为：20．
点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，难度中等，（5）中同分异构体数目判断为易错点、难点，注意先后书写苯三酚的同分异构体，再利用另外侧链取代苯环氢原子进行判断．
练习册系列答案
考前必练系列答案
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