题目内容
维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：
已知：①
②
（1）反应类型：反应④_______________ 反应⑤_________________ 。
（2）结构简式：A ___________________ C _____________________ 。
（3）书写反应②的化学方程式：_________________________________________________。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是：______________________。
（4）合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：_______________________。
（5）反应⑥中(Boc)2O是由两分子C5H10O3脱水形成的酸酐，写出分子式为C5H10O3，且分子中只含有2种不同化学环境氢原子，能发生水解反应的结构简式（书写2种）：_____________________________、__________________________。
（6）实验室还可用
和 
直接反应生成D，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。
（1）还原（1分） 取代（1分）
（2）A．
（1分） C． 
（1分）
（3）
+ 
+ HCl（2分）
弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动（1分）
（4）防止醛基被还原（1分）
（5）
（1分）、
（1分）（合理即给分）
（6）
（1分） C2H5OH（1分）
解析试题分析：根据A到B再到
，可知A．，B为。而由到C物质，脱掉一分子水，再根据C前后物质，可推出C为。反应④发生的是硝基还原为氨基的反应。反应⑤发生类似信息的反应，即为取代反应。故各题答案可分析如下：
（1）反应类型：反应④是还原， 反应⑤是取代反应。
（2）结构简式A． C． 。
（3）书写反应②的化学方程式：52． + + HCl。实验中反应②必须在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是从化学平衡移动的角度进行考虑：弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应，使反应②更多的向正反应方向移动。
（4）由于醛基有还原性，故合成过程中反应③与反应④不能颠倒的理由为：防止醛基被还原。
（5）能发生水解反应说明是酯类，综合考虑为满足条件的有 和。
（6）根据信息 
和
，中氨基中的氢被中的类似于信息2中基团取代，故副产物有机物的结构简式。
考点：本题考查反应类型的判断，结构简式的推断，根据信息推断有机物的结构简式，同分异构体的书写等知识。
的系统命名为 。
和一个—F，符合此要求的可能结构有 种（不考虑含手性碳原子的立体异构）。
(13分) 甲苯是一种重要的化工原料。以甲苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
III． A 中苯环上的一氯代物只有2种
（1）写出指定物质的结构简式：A ，M 。
（2）C中苯环侧链所含官能团的名称是 。
（3）E→F的反应类型是 。
（4）关于 B 的说法正确的是 。（填标号）
| A．能发生银镜反应 | B．遇FeCl3溶液发生显色反应 |
| C．能发生消去反应 | D．能与H2发生加成反应 |
（6）写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．苯环上一氯代物只有3种 Ⅱ．不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
