题目内容
【题目】黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：
已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCN
RCOOH
（1）C的分子式为_______________，D→E的反应类型是________________。
（2）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和______________。
（3）写出A→B 的化学方程式：__________________________________。
（4）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为________________。
（5）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。
（6）对羟基苯乙酸乙酯(
)是一种重要的医药中间体。写出以
和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
_______。
【答案】 C9H10O2 取代反应 羰基 
+
+ CH3COOH 
或
或
【解析】（1）C中含1个苯环和1个羰基，不饱和度为5，C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式，D→E为取代反应。
（2）根据F的结构简式，F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基。
（3）A→B为取代反应，同时还生成CH3COOH。
（4）根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为
，该物质中含羧基和羟基，通过酯基缩聚形成高分子化合物。
（5）D的不饱和度为5，D的分子式为C10H11O2Cl；D的同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，水解产物一种含酚羟基，一种含醛基；结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。
（6）可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得；对比和的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成，
酸性条件下发生水解反应生成。
（1）C中含1个苯环和1个羰基，不饱和度为5，C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式，D中氯原子被-CN取代，D→E为取代反应。
（2）根据F的结构简式，F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基，答案为羰基。
（3）A→B为取代反应，同时还生成CH3COOH。反应的化学方程式为++ CH3COOH。
（4）根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为，该物质中含羧基和羟基，通过酯基缩聚形成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
（5）D的不饱和度为5，D的分子式为C10H11O2Cl；D的同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，水解产物一种含酚羟基，一种含醛基；结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H，符合条件的一种同分异构体的结构简式为：或或。
（6）可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得；对比和的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成，酸性条件下发生水解反应生成；合成路线流程图为：。
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