题目内容
PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:
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其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为_________,B的结构简式为________。
(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为________,反应类型为________。
(3)分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有________种。
(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH
的合成路线流程图(须注明反应条件)。![]()
(1)碳碳双键、醛基;![]()
(2)![]()
;缩聚反应
(3)3
(4)
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【解析】
试题分析:A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,则A是醛,C中不含甲基,1mol C可与足量钠反应生成22.4L H2(标准状况),结合其分子式知,C中含有两个醇羟基,且C中两个羟基位于边上,所以丙烯被氧化生成A,所以A是丙烯醛,A和水发生加成反应生成B,根据以上分析知,B中羟基位于边上,所以B的结构简式为:HOCH2CH2CHO,B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CH2OH,对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸,C和D发生缩聚反应生成PTT;
(1)通过以上分析知,A中含有的官能团是碳碳双键、醛基,B的结构简式为:
;
(2)1,3-丙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应生成PTT,反应方程式为:
;
(3)分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO CH2=C(CH3)CHO,所以共有3种;
(4)丙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯丙烷,1,2-二氯丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1,2-二羟基丙醇,1,2-二羟基丙醇被氧化生成CH3COCHO,CH3COCHO被氧化生成CH3COCOOH,CH3COCOOH发生还原反应生成2-羟基丙酸,故答案为:
。
考点:考查有机物的推断、同分异构体、有机合成路线设计等相关知识。