Question

（12分）尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等领域。某尼泊金酯W在酸性条件下水解，可生成分子式为C7H6O3的有机物A和分子式为C3H8O的醇B。A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1∶2∶2∶1。

（1）W的分子式为 。

（2）B的结构简式可能为 、 。为确定B的结构，可采用下列方法中的 （填序号）。

a．检验能否与金属Na反应生成H2

b．核磁共振氢谱法

c．检验被氧气催化氧化的产物能否发生银镜反应

（3）写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。

（4）写出同时满足下列条件的W的一种同分异构体结构简式 。

a．分子中不含甲基且苯环上有两个对位取代基

b．属于酯类

c．遇FeCl3溶液显紫色

Answer 1

（1）C10H12O3

（2）CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 c

(3)

(4)

【解析】

试题分析：（1）尼泊金酯W在酸性条件下和水反应生成分子式为C7H6O3的有机物A和分子式为C3H8O的醇B，所以尼泊尔酯的分子式等于有机物A和有机物B的分子式加和减水，所以为C10H12O3。（2）分子式为C3H8O的醇B的结构可能是CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3 ，二者的区别是羟基所在的位置不同，所以催化氧化后的产物不同，前者氧化成醛，后者氧化成酮，所以区别二者可以选择c。（3）根据题意分析，A中含有羟基和羧基，位于对位，两个官能团都能和氢氧化钠反应。（4）依题意，有机物的结构中含有酚羟基，和酯基，没有支链，两个取代基在苯环上是对位，所以结构可能为

考点：酯和醇、醛的性质，同分异构体的书写。