题目内容
化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，相对分子质量为172，核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式： ．
（2）写出A的结构简式： ．
（3）写出F→G反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）．
（4）C的同分异构体有多种．
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应的有 种；
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3的结构简式是 ．
（5）F可以发生下列变化：
J的结构简式是 ，由F可以直接生成H，设计反应①和②的目的是 ．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：
（2）写出A的结构简式：
（3）写出F→G反应的化学方程式：
（4）C的同分异构体有多种．
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应的有
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3的结构简式是
（5）F可以发生下列变化：
J的结构简式是
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是
．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，令分子式为（C2H3O）x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为
、G为
，逆推可得，E为
、D为
、B为
，故A为
．（5）中F与HBr发生取代反应生成K为
，K发生消去反应生成H为CH2=C（CH3）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH2=C（CH3）COOCH3，I发生加聚反应生成高聚物J为
，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少副反应发生，据此解答．
．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，令分子式为（C2H3O）x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为．（5）中F与HBr发生取代反应生成K为，K发生消去反应生成H为CH2=C（CH3）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH2=C（CH3）COOCH3，I发生加聚反应生成高聚物J为，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少副反应发生，据此解答．解答：
解：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，令分子式为（C2H3O）x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为，
（1）由上述分析可知，G的分子式为：C8H12O4，故答案为：C8H12O4；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（3）F→G反应的化学方程式：
，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（4）C（）的同分异构体有多种，
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应，含有酯基，只有一个侧链时，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若侧链为甲基、-OOCH，有邻、间、对三种位置，故共有6种，故答案为：6；
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，含有2个碳碳三键，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3，含有2个甲基，则符合条件的结构简式是：CH3C≡C-C≡C-C（CH3）COOH，故答案为：CH3C≡C-C≡C-C（CH3）COOH；
（5）中F与HBr发生取代反应生成K为，K发生消去反应生成H为CH2=C（CH3）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH2=C（CH3）COOCH3，I发生加聚反应生成高聚物J为，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少如酯化、成醚等副反应的发生，故答案为：；减少如酯化、成醚等副反应的发生．
．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，令分子式为（C2H3O）x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为，（1）由上述分析可知，G的分子式为：C8H12O4，故答案为：C8H12O4；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：
，故答案为：；（3）F→G反应的化学方程式：
，属于酯化反应，故答案为：
，酯化反应；（4）C（
）的同分异构体有多种，①属于芳香族化合物，且能发生水解反应，含有酯基，只有一个侧链时，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若侧链为甲基、-OOCH，有邻、间、对三种位置，故共有6种，故答案为：6；
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，含有2个碳碳三键，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3，含有2个甲基，则符合条件的结构简式是：CH3C≡C-C≡C-C（CH3）COOH，故答案为：CH3C≡C-C≡C-C（CH3）COOH；
（5）中F与HBr发生取代反应生成K为
，K发生消去反应生成H为CH2=C（CH3）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH2=C（CH3）COOCH3，I发生加聚反应生成高聚物J为，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少如酯化、成醚等副反应的发生，故答案为：；减少如酯化、成醚等副反应的发生．
点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式书写等，是高考中的常见题型，属于中等难度，题目综合性强，在注重对学生基础知识巩固同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导，能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力，关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，难度中等．
练习册系列答案
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用NA表示阿伏加德罗常数的值，下列说法中正确的是（ ）
| A、常温常压下，3.0 g乙烷中含有的碳氢键数为0.7NA |
| B、将0.2 mol FeCl3水解制成胶体，所得胶体粒子数为 0.2NA |
| C、常温常压下，28 g的 C2H4和C3H6混合气体含有的原子数为 6NA |
| D、标准状况下，由Na2O2制得11.2 L O2，反应转移的电子数为0.5NA |
⑥
⑦I2 ⑧H2O2 ⑨SiO2 ⑩NH4Cl