Question

【题目】某研究小组拟合成抗抑郁药西酞普兰中间体 5-腈基苯酞。

已知：① ②

请回答：

(1)下列说法正确的是______。

A．化合物 C 具有弱碱性

B．化合物 D 中有两个硝基

C．从 B→C、F→G发生的都是取代反应

D．5-腈基苯酞的分子式为 C9H4NO2

(2)化合物 F 的结构简式是______。

(3)写出 A→B 的化学方程式______。

(4)设计以乙炔和尿素为原料（无机试剂任选）制备 C 的合成路线______。

(5)写出化合物 F（C8H7NO2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式______。

1H—NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子

②分子中含苯环，没有羟基、过氧键（—O—O—）

③除苯环外无其它环状结构

Answer 1

【答案】AC +3O2+3H2O CH≡CH 、、、等

【解析】

由A的分子式，结合E的结构简式，纵观整个过程没有引入苯环的试剂加入，则A含有苯环，故A为。对比A、B的分子式，可知A发生氧化反应生成B，结合信息①可知，A中甲基转化为－COOH且2个羧基之间脱去1分子水得到B，故B为，则C为。C发生取代反应生成D为。结合信息②可知，D发生还原反应生成E，由F、G的分子式可知，E组成上减少1个NH的F，F组成1个－NH2被－Br替代得到G，结合5-腈基苯酞结构可知，G中－Br被－CN替代转化为5-腈基苯酞，故F为、G为。

(1)A．C为，含有与氨气类似的结构，具有弱碱性，A正确；

B．D为，含有1个硝基，B错误；

C．由物质结构可知，从B→C、F→G发生的都是取代反应，C正确；

D．5﹣腈基苯酞的分子式为C9H5NO2，D错误，

答案为AC；

(2)由分析可知，化合物F的结构简式是：；

(3)A→B的化学方程式为：+3O2+3H2O；

(4)乙炔向合成苯，苯与乙炔发生加成反应得到，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化、脱水得到，最后与尿素反应得到，合成路线流程图为：CH≡CH；

(5)化合物F(C8H7NO2)同时符合下列条件的同分异构体：①分子中有4种化学环境不同的氢原子，②分子中含苯环，没有羟基、过氧键(—O—O—)，③除苯环外无其它环状结构；根据F的分子式和结构简式，其同分异构体比相同C和N原子的饱和有机物少了12个H原子，其中苯环少了8个，说明侧链上还需要少4个H原子，则可以是2个－CHO，也可以1个－NO2和1个碳碳双键；分子中有4种化学环境不同的H原子，说明对称性较高，则符合条件的同分异构体为：、、、等。