Question

14．卤代烃是一类重要的有机合成中间体．根据卤代烃的相关性质，回答下列问题：
（1）化合物A的分子式是C₃H₆Br₂，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的名称是2，2-二溴丙烷；
（2）A的某种同分异构体B的核磁共振氢谱有两组峰，B在NaOH水溶液中加热可生成C，写出由B生成C的化学方程式CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr；C最终可氧化成二元酸D，D和C在一定条件下能生成高聚物E，E的结构简式为；
（3）若高聚物E的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为69．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数，核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种H原子，然后根据分子式写出对应的结构简式并命名；
（2）根据B是A的某种同分异构体，且核磁共振氢谱有两组峰，即氢原子有2类，即可写出B的结构简式；B是二元卤代烃，在氢氧化钠的水溶液中能水解生成C为二元醇，C经催化氧化最终可以得到D为二元酸，C和D能发生缩聚反应生成高聚物E，据此分析；
（3）根据E的链节为-OCOCH₂COOCH₂CH₂CH₂O-来计算．

解答 解：（1）核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种H原子，则A的结构简式为CH₃CBr₂CH₃，名称为2，2-二溴丙烷，故答案为：2，2-二溴丙烷；
（2）根据B是A的某种同分异构体，且核磁共振氢谱有两组峰，即氢原子有2类，即可知B的结构简式为：CH₂BrCH₂CH₂Br；B是CH₂BrCH₂CH₂Br，在氢氧化钠的水溶液中能水解生成C为二元醇CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr，C经催化氧化最终可以得到D为二元酸HOOCCH₂COOH，C和D能发生缩聚反应生成高聚物E：，
故答案为：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂（OH）CH₂CH₂（OH）+2NaBr；；
（3）若E平均相对分子质量为10000，由于E的链节为-OCOCH₂COOCH2CH₂CH₂O-，则其平均聚合度约n=$\frac{10000}{144}$=69，故答案为：69．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．