Question

【题目】丙烯是重要的有机化工原料。以下是丙烯合成F的路线（反应条件及无机产物忽略）。、

已知：①+2CH2=CH2或

②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH

③

（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A有______种可能的结构，这些不同结构的A在酸性高锰酸钾作用下都得到B。反应①还会生成A的一种同分异构体M。M中有3种化学环境不同的氢，则M的结构简式为_________。

（2）写出D的结构简式______，E中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

Answer 1

【答案】加成反应 3 CH3COOCH2CH=CH2 碳碳双键、羟基 +2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+ CH3—CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH

【解析】

根据合成路线分析可知，C、E发生已知反应②得到CH3OH和F()，CH3—CH=CH2与发生已知反应①的到A，A再发生已知反应③得到B，B与CH3OH发生酯化反应得到C，则C为，E为CH2=CH—CH2OH，B为，A可能为、或，又D与CH3OH发生已知反应②得到E和CH3COOCH3，D的分子式为C5H8O2，则D为CH3COOCH2CH=CH2，据此可分析解答问题。

(1)由上述分析可知，已知反应①为碳碳双键的加成反应，CH3—CH=CH2与发生已知反应①的到A，A可能为、或三种结构，反应①还会生成A的一种同分异构体M，M中有3种化学环境不同的氢，则M的结构式是，故答案为：加成反应；3；；

(2)根据上述分析可知，D与CH3OH发生已知反应②得到E和CH3COOCH3，D的分子式为C5H8O2，则D为CH3COOCH2CH=CH2，E为CH2=CH—CH2OH，含有的官能团有碳碳双键和羟基，故答案为：CH3COOCH2CH=CH2；碳碳双键、羟基；

(3)反应⑥为C()和E(CH2=CH—CH2OH)发生已知反应②得到CH3OH和F()，反应方程式为+2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+，故答案为：+2CH2=CH—CH2OH 2CH3OH+；

(4)结合上述转化关系，可得到以丙烯为原料制备甘油的合成路线：CH3-CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH，故答案为：CH3-CH=CH2CH3COOCH2CH=CH2CH3COOCH2CHBr—CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH。