题目内容

化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①
②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
（1）写出A的结构简式：                            。
（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：            和            。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：          、          。（两种）
（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式                                 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：


（1）         （2）(酚)羟基  酯基
（3）或
（4）
（5）

解析试题分析：本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口，很明显突破口在于A，由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚，之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为，C为，D为，F为。（3）E的分子式为C7H14O，不饱和度为1，根据E的同分异构体只有两种氢，不饱和度为1，结构可能是一个双键或者一个环，不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构，所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键，则只能是碳氧双键，则该同分异构体结构为；如果是一个环，难度较大，不易想得到，要求结构对称，所以该环必须要含氧原子，结构为。只需写出一种即可。（4）F和D互为同分异构体，所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。方程式为。（5）该问较难，要充分挖掘题干中的信息，并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到，那么应该有一个步骤将碳链延长了，根据题干中的信息，两条信息都能把碳链延长，再根据合成要求，只能利用苯酚和甲醛两种有机物，其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息，即，这样就找到合成的主要合成点和主要框架了，之后就是利用醇与卤代烃，醇与醛之间的相互转化，问题便迎刃而解了。合成路线为：
，由于没有规定合成的步骤，那么由到也可以分两步，先消去反应再与HBr加成也可。
考点：本题为一道根据给出信息对有机物的推断题，同时又考查了根据信息来书写有机合成路线，该题综合度高，难度逐步提升，有较好地区分度。

练习册系列答案
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氧氮杂卓是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为 ，
写出该物质催化氧化反应的化学方程式     。
（2）②的反应类型是    。原料D中含有的官能团名称是     、     。
（3）写出符合下列条件的中间产物F的同分异构体的结构简式     。
(i) 能发生银镜反应；
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH3和，且二者处于对位。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（HOOC-CH=CH-COOH）的酸酐，请设计用原料CH2OH-CH=CH-CH2OH合成马莱酸的合成路线。合成路线流程图示例如下：

有甲、乙、丙三种物质：

分子式
C9H8O
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
 
           
甲                      乙                          丙
（1）乙中含有的官能团的名称为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型是_______________，反应II的条件是____________________，反应III的化学方程式为__________________________________（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

①下列物质不能与B反应的是      （选填序号）。
a．金属钠        b．FeCl3          c．碳酸钠溶液        d．HBr
②丙的结构简式为              。
③D符合下列条件的所有同分异构体      种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                             。
a．苯环上的一氯代物有两种    b．遇FeCl3溶液发生显色反应   c．能与Br2/CCl4溶液反应

化学键和分子间作用力影响着物质的性质。分子间作用力包括范德华力和氢键。水分子间存在氢键的作用，彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过氢键相互连接成庞大的分子晶体——冰。
（1）氢键虽然为分子间作用力的范畴，但氢键具有饱和性和方向性，请你解释氢键的饱和性和方向性：______________________________________________________________。
（2）实验测得冰中氢键的作用能为18．8 kJ·mol－1，而冰的熔化热却为5．0 kJ·mol－1，这说明了____________________________________________。
（3）有机物的结构可以表示为(虚线表示氢键)，而有机物只能形成分子间氢键，工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离，则首先被蒸出出的成分是__________。
（4）氨气极易溶于水，除了遵循相似相溶原理外，还有一个重要原因是_______________，NH3·H2O的结构式可以表示为(用虚线表示氢键)___________________________。

环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：（I）R1-CH=CH-R2R1-CHO+R2-CHO
（Ⅱ）羧酸与醇发生酯化反应，通常有不稳定的中间产物生成。例如：

（1）F的名称是   ，C中含有的官能团的名称是   ，H的结构简式为   ．
（2）B的核磁共振氢谱图上峰的个数是   ．
（3）③的反应条件是   ．
（4）写出下列反应类型：⑥   ，⑨   ．
（5）写出⑩反应的化学方程式   ．C与足量银氨溶液反应的化学方程式   ．
（6）1mol有机物B与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为（如有18O请标示）   ．

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ ；
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出⑤反应类型__________   ；写出H的结构简式   ___________  
(b)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是  _______
(c)写出反应方程式（注明必要的条件）
⑥   ________________________________________________________
⑦  __________________________________________________________
（3）A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有       种：
ⅰ．含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
ⅱ．与A有相同的官能团。

聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛用于制作光导纤维。已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）由B转化为C的反应类型为_____________，
（2）F含有的官能团名称为                 ，简述检验该官能团的化学方法           
（3）A的结构简式为______________________________________________________
（4）写出反应C→D的化学方程式：______________________________________。
（5）写出满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：___________________________。
①能与NaOH溶液反应     ②能发生银镜反应 

有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：

已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。
②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。
请回答下列问题：
（1）A中含有________种官能团，A与足量溴水反应的化学方程式是_______________________。
（2）反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。
（3）C的结构简式为________________，F的结构简式为__________________。
（4）A→B的化学方程式是__________________________________________。

某芳香烃A有如下转化关系：

⑴ 写出反应②和⑤的反应条件：②              ；⑤              .
⑵ 写出A和F结构简式：A                ；F                   .
⑶ 写出反应③对应的化学方程式：                                       .
⑷ 属于取代反应的有                      （填序号）.
⑸ 根据已学知识和获取的信息，以CH3COOH  ,为原料合成重要的化工产品，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用）
请参考如下形式：

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