题目内容

【题目】敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是______________________。

(2)C分子中不能与金属钠反应的官能团是______________________(填名称)。

(3)C转化为D的第一步反应有SO2生成,写出该反应的化学方程式______________。

(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种。

①能与金属钠反应放出H2

②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上

③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢

(5)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E,E是一种由B和C生成的酯(变化过程中碳原子数未变),则E的分子式为___________________。

(6)已知:,若以苯酚和乙酸为原料制备,其合成路线为______________________。

【答案】酚羟基易被氧化 醚键 +SOCl2+SO2+H2O C23H18O3

【解析】

根据酚羟基易被氧化的性质分析解答;根据题给结构简式判断官能团的种类,再根据团能团的性质分析解答;根据限制条件,分析判断同分异构体的种类;根据题给信息及目标产物与原料的结构特点,运用逆合成法分析合成路线。

(1)A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化而变色,故答案为:酚羟基易被氧化;

(2)C分子中有2个官能团,分别为羧基和醚键,羧基具有酸性,能与金属钠反应,故答案为:醚键;

(3)根据C到D的反应过程分析,反应分两步,第一步是与SOCl2反应,产物中有SO2,运用逆推法知得到另外的产物应为,所以反应方程式为:2+SOCl22+SO2+H2O,故答案为:2+SOCl22+SO2+H2O;

(4)能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物萘环支链一定是对称的,且支链是一样的,则对应的结构有或,故答案为: 或2种;

(5)C为,B为酯化反应的产物结构为,分子式为:C23H18O3,故答案为:C23H18O3;

(6 )由题给信息分析目标产物知,应先生成ClCH2COOH和苯酚钠,然后在酸性条件下反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物,合成路线为,根据题干信息知可以由醋酸与PCl3反应生成ClCH2COOH,苯酚钠可以用苯酚与氢氧化钠反应制得,合成路线为:故答案为:。

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