题目内容

某有机物A(只含C、H、O)是一种重要化工生产的中间体,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。试根据下列信息回答相关问题:

①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍,其苯环上只有一个取代基,且取代基碳链上无支链;

②A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气泡;

③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。

请写出:

(1)A的分子式____________;A的一种可能的结构简式___________;A中含氧官能团的名称___________。

若有机物A存在如下转化关系(见下框图),请据此时A的结构回答(2)、(3)、(4)问:

(2)请写出:A→C和B→D的化学反应方程式(注明反应条件),并注明反应类型:

A→C:____________________________________________,反应类型:___________;

B→D:____________________________________________,反应类型:___________。

(3)A的一种同分异构体F,其苯环上有两个相邻的取代基,且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F在稀硫酸存在下水解生成G和H,其中H俗称“木精”,是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。

请写出F的结构简式:___________________________________________________。

(4)已知H在一定条件下可被氧化成K,K的水溶液常用作防腐剂,请写出:

H→K的化学方程式:_____________________________________________________。

(1)C9H10O3

羟基、羧基

酯化反应 (取代反应)

加聚反应 (聚合反应)

(4)2CH3OH+O22HCHO+2H2O

解析:A的蒸气密度为相同状况下H2的83倍,则相对分子质量为166.由②③可知A中至少含3个O原子,又由①可知A中有9个碳原子,故分子式为C9H10O3,若有4个O原子,则相对分子质量大于166,不合题意.又由于苯环上只有一个取代基,且取代基碳链上无支链,则A的结构简式为或,根据图示的转化关系可知B为,C为

,D为,F苯环上为两相邻的取代基,能与FeCl3显色,说明有酚羟基,水解生成CH3OH,故F为.

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