题目内容
【题目】研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：
已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1；
(R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。
(1)A分子中的含氧官能团的名称是________________。
(2)D→E反应的化学方程式是____________。
(3)A→B反应所需的试剂是________________。
(4)G→H反应的化学方程式是____________。
(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。
(6)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有________种，其中任意1种的结构简式是________。
(7)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是________。
【答案】羟基HOOCCH2COOH＋2CH3OH
CH3OOCCH2COOCH3＋2H2ONaOH水溶液ClCH2CH2COOH＋2NaOH
CH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O
5
【解析】
E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为
=2，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有2个酯基、2个-CH3、1个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3；C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH，则B应是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；E与J发生信息中反应，则H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3；1molE与2molJ反应生成1molM，故M为
；据此解答。
E的分子式为C5H8O4C，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为=2，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有2个酯基、2个-CH3、1个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3；C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH，则B应是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；E与J发生信息中反应，则H为CH2═CHCOOH，J为CH2═CHCOOCH3；根据信息可知：1molE与2molJ反应生成1molM，故M为；
（1）据以上分析可知，A为ClCH2CH2CH2OH，A分子可以被催化氧化为醛类，所以含有醇羟基；因此本题答案是：羟基。
（2）据以上分析可知：D为HOOCCH2COOH，与甲醇反应生成酯，反应方程式：HOOCCH2COOH＋2CH3OH
CH3OOCCH2COOCH3＋2H2O；综上所述，本题答案是：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O。
（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH；综上所述，本题答案是：NaOH水溶液、加热。
（4）G→H是ClCH2CH2COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2═CHCOOH，反应方程式为：ClCH2CH2COOH＋2NaOH
CH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O；综上所述，本题答案是：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O。
（5）根据信息可知，1molCH3OOCCH2COOCH3与2molCH2=CHCOOCH3；综上所述，本题答案是：。
（6）CH3OOCCH2COOCH3的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2，含有-COOH；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
，故共有5种；综上所述，本题答案是：5；、、、、中的任意一种。
（7）CH2=CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成高聚物
；综上所述，本题答案是：。
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