Question

有机物F商品名称为“敌稗(Propanil)”，是一种优良的水稻除草剂，现通过如图4-4所示合成路线制备：

图4-4

已知：

Ⅰ.RXRCNRCOOH(X表示卤素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：—CH₃、—NH₂、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

请结合上述所给的信息，回答问题：

(1)反应②的条件：____________________________________________________。

(2)有人认为，若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处：_____________________________________________________________________。

(3)反应⑤的化学反应方程式：_____________________________________________________。

(4)请你设计DE(C₃H₆O₂)的合成路线。

要求：①合成过程中无机试剂任选，有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

(1) H₂SO₄ (浓)，Δ

(2)所得C的纯度不高

(4)CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH