Question

苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：
①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；
②1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出33.6L H₂（气体体积均已折算为标准状况）；
③该分子中存在三种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于三种不同的化学环境．
通过计算回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式．
（2）写出苹果酸的结构简式．
（3）苹果酸的同分异构体中，符合②条件的有（写出结构简式）哪些？

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（1）苹果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，相对分子质量不超过150，则O原子最大数目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，生成氢气为1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有1个-OH，综上所述苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸的相对分子质量=

5×16

0.597

=134，根据C、H元素质量分数计算分子好C、H原子数目确定分子式．
（2）苹果酸分子含有2个-COOH、1个-OH，且分子中存在三种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于三种不同的化学环境，结合分子式书写其结构简式；
（3）苹果酸的同分异构体中，符合②条件，即同分异构体含有2个-COOH、1个-OH，据此书写可能的同分异构体．

解答： 解：（1）苹果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，相对分子质量不超过150，则O原子最大数目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol苹果酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，二氧化碳物质的量为2mol，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，生成氢气为1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氢气，故分子中还含有1个-OH，综上所述苹果酸分子含有5个O原子，则苹果酸的相对分子质量=

5×16

0.597

=134，则分子中C原子数目=

134×35.82%

12

=4，H原子数目=

134×4.48%

1

=6，则分子式为C₄H₆O₅，
答：苹果酸的分子式C₄H₆O₅；
（2）苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，苹果酸分子含有2个-COOH、1个-OH，且分子中存在三种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于三种不同的化学环境，则苹果酸的结构简式为，
答：苹果酸的结构简式为；
（3）苹果酸的同分异构体中，符合②条件，即同分异构体含有2个-COOH、1个-OH，符合条件同分异构体有：、，
答：符合条件的同分异构体有、．

点评：本题考查有机物的推断，属于计算型推断，确定分子含有O原子数目是关键，需要学生熟练掌握醇、羧酸的性质，题目难度中等．