Question

分子式为C₅H₁₀O₂的有机物R在酸性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是（　　）

• A、这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种
• B、分子式与R相同的酸与足量碱石灰共热，最多可得到2种烷烃
• C、R水解得到的酸至少有5对共用电子对数目
• D、R水解得到的醇发生消去反应，可得到4种烯烃

Answer 1

考点：酯的性质,同分异构现象和同分异构体

专题：有机反应

分析：A．分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数，根据羧酸与醇组合，计算同分异构体数目；
B．分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸有4种同分异构体，酸与足量碱石灰共热，发生脱羧反应，依据脱羧反应的原理结合酸的结构判断生成的烷烃；
C．依据酯水解反应的原理，判断水解生成的酸，判断水解得到的酸的共用电子对数；
D．依据酯水解反应的原理，判断水解生成的醇，结合醇消去的规律判断消去的产物种数．

解答： 解：A．分子式为C₅H₁₀O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种；若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；若为丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故A正确；
B．分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸有4种：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH，
CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH与足量碱石灰共热发生脱羧反应生成CH₃CH₂CH₂CH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH，与足量碱石灰共热发生脱羧反应都生成 CH₃CH（CH₃）CH₃，故B正确；
C．分子式为C₅H₁₀O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，羧酸有5种分别是：甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸，甲酸、乙酸有5对共用电子对，丙酸有6对共用电子对，丁酸有7对共用电子对，故C正确；
D．分子式为C₅H₁₀O₂的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，水解可能生成的醇有有8种，分别是CH₃OH、CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH，
CH₃OH不能发生消去反应；CH₃CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CH₂；CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃发生消去反应生成CH₃CH=CH₂；CH₃CH₂CH₂CH₂OH消去生成CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CHOHCH₃发生消去反应生成CH₃CH₂CH=CH₂、或者是CH₃CH=CHCH₃；（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₃COH发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，
所以R水解得到的醇发生消去反应，可得到烯烃有：CH₂=CH₂；CH₃CH=CH₂；CH₃CH₂CH=CH₂；CH₃CH=CHCH₃；CH₂=C（CH₃）₂；共5种，故D错误；
故选：D．

点评：本题考查酯水解的规律、羧酸的性质、乙醇的结构与性质，同分异构体的书写与判断，难度较大，关键明确酯水解得到的醇和羧酸的判断，属于脱羧反应、醇的消去反应的规律，注意同分异构体的书写与判断．