题目内容

据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“甲型H1N1”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

已知:Ⅰ.RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)
Ⅱ.苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:


Ⅲ.
Ⅳ.与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物.
回答下列问题:
(1)C的结构简式是______.
(2)D+E→F的化学方程式______.
(3)已知E的一种同分异构体(对位氨基)在一定条件下,可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高分子化合物的化学方程式______.
(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是______(填序号).
【答案】分析:AD显然是甲基上的H被Cl取代,AB是甲苯的硝化反应,-NO2可处于-CH3的邻、间、对三种位置,由E知-NO2处于-CH3的邻位,B为,需注意的是,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)氧化-CH3成-COOH需先进行,C为,D和E发生取代反应,由信息Ⅰ可知生成F为,结合有机物的结构和性质和题目要求可解答该题.
解答:解:AD显然是甲基上的H被Cl取代,AB是甲苯的硝化反应,-NO2可处于-CH3的邻、间、对三种位置,由E知-NO2处于-CH3的邻位,B为,需注意的是,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)氧化-CH3成-COOH需先进行,C为,D和E发生取代反应,由信息Ⅰ可知生成F为,
(1)由以上分析可知C为,故答案为:;
(2)D和E发生取代反应,由信息Ⅰ可知生成F为,反应的方程式为,
故答案为:;
(3)E的一种同分异构体(对位氨基)在一定条件下,可聚合成热固性很好的高分子,该有机物为
,可发生缩聚反应,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)反应①~⑤中,①为取代反应,②为取代反应,③为氧化反应,④为还原反应,⑤为取代反应,
故答案为:①②⑤.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题的关键是根据题给信息正确判断B的结构简式,以此推断其它物质的结构简式,注意把握有机物官能团的性质,把握反应类型.
练习册系列答案
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(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

 已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+CH2Cl  →RNHCH2+HCl(R和代表烃基);

(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物

回答下列问题:

(1)C的结构简式是                     。

(2)请写出D+E→F的化学方程式:                                  。

(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式             。

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)          

(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是(     )。

①与FeCl3溶液有显色反应   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一溴取代物只有3种。

A、3种  B、8种   C、10种   D、12种

 (6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:

      C6H5CHO+ (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH

      苯甲醛                  肉桂酸

若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

15

23

33

0

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

71

63

52

82

 请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

①                                                         

②                                                         

③                                                         [来

 

(16分)、据《中国制药》报道,化合物F是用于制备“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

 已知: 一定条件(Ⅰ)RNH2+CH2Cl  → RNHCH2+HCl(R和代表烃基);

(Ⅱ)苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:

(Ⅲ)(苯胺,弱碱性,易氧化)

(Ⅳ)与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物

回答下列问题:

(1)C的结构简式是                     。

(2)请写出D+E→F的化学方程式:                                  。

(3)E在一定条件下,可聚合成很好的功能高分子材料,写出合成此高聚物的化学方程式              。

(4)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填反应序号)          

(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目是(     )。

①与FeCl3溶液有显色反应   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一溴取代物只有3种。

A、3种   B、8种   C、10种    D、12种

 (6) 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),反应方程式如下:

      C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH +CH3COOH

      苯甲醛                   肉桂酸

若苯甲醛的苯环上有取代基,也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

15

23

33

0

 

反应物

 

 

 

 

产率(%)

71

63

52

82

  请根据上表回答:取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

①                                                         

②                                                         

③                                                          [来

 

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