题目内容

(14分)(2012?广东)过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:

反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1)化合物Ⅰ的分子式 

 

(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 

 

(3)化合物Ⅲ的结构简式为 

 

(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为   (注明反应条件),因此,在碱性条件下,由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ,其反应类型为   .

(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为   (写出其中一种).

 

(1)C7H5OBr(2)(3)(4);取代反应(5)

【解析】(1)根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式;

(2)化合物Ⅱ含有C=C,可与溴发生加成反应;

(3)化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ,可由Ⅳ确定Ⅲ的结构;

(4)化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,应生成CH2=CHCH=CH2;由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ,发生取代反应;

(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO等,结合题给信息判断;

【解析】
(1)化合物
Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br,则分子式为C7H5OBr,故答案为:C7H5OBr;

(2)化合物Ⅱ含有C=C,可与溴发生加成反应,C=C变为C﹣C,生成物为,

故答案为:;

(3)化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ,则由Ⅳ可知Ⅲ为,故答案为:;

(4)化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,应生成CH2=CHCH=CH2,反应的方程式为,Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ,反应的方程式为,应为取代反应,

故答案为:;取代反应;

(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,对应的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO等,与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,为等,故答案为:.

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