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4.已知某有机物(分子式为C5H10O2)嫩发生水解反应生成甲和乙,乙能与氧气在催化剂Cu的作用下反应生成丙.若甲、丙都不能发生银镜反应,则符合条件的该有机物有(不考虑立体异构)(  )
A.1种B.2种C.3种D.4种

分析 某有机物(分子式为C5H10O2)嫩发生水解反应生成甲和乙,乙能与氧气在催化剂Cu的作用下反应生成丙.若甲、丙都不能发生银镜反应,说明甲不是甲酸,丙不是醛,而是酮,至少含有三个碳原子,对应醇中与羟基所连碳上只有1个氢原子,根据碳原子守恒可知甲为乙酸,乙为丁醇或甲为丙酸,乙为丙醇,然后根据酸、醇的同分异构判断即可.

解答 解:某有机物(分子式为C5H10O2)嫩发生水解反应生成甲和乙,乙能与氧气在催化剂Cu的作用下反应生成丙.若甲、丙都不能发生银镜反应,说明甲不是甲酸,丙不是醛,而是酮,至少含有三个碳原子,对应醇中与羟基所连碳上只有1个氢原子,根据碳原子守恒可知甲为乙酸,乙为丁醇或甲为丙酸,乙为丙醇,
若甲为乙酸,乙为丁醇,乙酸只有1种结构,丁醇有4种结构:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH32CHCH2OH、C(CH33OH,只有1种符合;
若甲为丙酸,乙为丙醇,丙酸只有1种结构,丙醇有2种结构:CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,只有1种符合;
所以符合条件的该有机物有2种,
故选B.

点评 本题考查有机物的推断,把握银镜反应及酯类的水解推断有机物为某酸某酯为解答的关键,侧重酯、甲酸的性质及同分异构体的考查,题目难度中等.

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