Question

已知：①1，3-丁二烯与等物质的量的溴加成时，主要为1，4-加成产物；?，现以1，3-丁二烯为主要原料，写出制取氯丁橡胶的化学方程式。_______________________

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Answer 1

解析：要生成需单体：，

但CH₂=CH—CH=CH₂易发生1,4-加成，氯原子不能直接加成到2号碳上。可以通过先把CH₂=CH—CH=CH₂进行1,4-加成，把双键移到中间位置后，再加上氯原子，最后再恢复原来的双键，题中给的是碱性条件，所以可以通过卤代烃水解得到醇，醇再发生分子内消去反应生成双键。

注意有机化学反应中可以通过引入某些官能团后，使另一些反应在某个特定位置上反应，本题中是通过Br₂把双键引入2号碳，再通过溴代烃水解成醇，醇消去后生成烯的方法把氯原子定位于2号碳。在第二步中要把1，4-二溴-2-丁烯先水解后再加成，若先加成，后生成的水解时氯也水解，则生成三元醇，不符合题意。