题目内容

5.有机物A(C13H18O2)具有香味,可用作香皂、洗发香波的芳香剂.A可通过下图所示的转化关系而制得.

已知:
①B属于芳香族化合物,相对分子质量大于100,小于130,其中含氧质量分数为0.131;
②D、E具有相同官能团.E分子烃基上的一氯取代物只有一种;
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.
请回答下列问题:
(1)B的分子式为C8H10O;
(2)F的名称是苯乙烯物质C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的方程式是.
(3)D的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有物质的结构简式:
①②
a.属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种; b.含 基团.
(4)B和E反应生成A的化学方程式为.

分析 B属于芳香族化合物,相对分子质量大于100,小于130,其中含氧质量分数为0.131,则质量为13.1~17.03,所以分子组成中仅含一个氧原子,所以B的相对分子量为$\frac{16}{0.131}$=122,分子式为C8H10O,可以连续发生氧化反应生成D,则B中含有醇羟基,B在浓硫酸、加热条件下得到F,F使溴的四氯化碳溶液褪色,应是B发生消去反应生成F,所以B为,F的结构简式为,故C为,D为.D、E是具有相同官能团,再结合B和E发生酯化反应生成A(C13H18O2),所以E中含5个碳的酸,且E分子烃基上的一氯取代物只有一种,则E为(CH3)3C-COOH,B与E发生酯化反应生成A为,据此解答.

解答 解:B属于芳香族化合物,相对分子质量大于100,小于130,其中含氧质量分数为0.131,则质量为13.1~17.03,所以分子组成中仅含一个氧原子,所以B的相对分子量为$\frac{16}{0.131}$=122,分子式为C8H10O,可以连续发生氧化反应生成D,则B中含有醇羟基,B在浓硫酸、加热条件下得到F,F使溴的四氯化碳溶液褪色,应是B发生消去反应生成F,所以B为,F的结构简式为,故C为,D为.D、E是具有相同官能团,再结合B和E发生酯化反应生成A(C13H18O2),所以E中含5个碳的酸,且E分子烃基上的一氯取代物只有一种,则E为(CH3)3C-COOH,B与E发生酯化反应生成A为;
(1)根据以上分析,B的分子式为C8H10O,
故答案为:C8H10O;
(2)根据以上分析,F为,名称是苯乙烯,物质C为与新制的氢氧化铜悬浊液反应的方程式是,
故答案为:苯乙烯;

(3)D为,有多种同分异构体,其中含有 结构,含有羧基或酯基,属于芳香族化事物且苯环上的一氯代物有两种,苯环上含有两个不同取代基且处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为:、,
故答案为:、;
(4)B和E反应生成A的化学方程式为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断、官能团结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式的书写等,根据B连续发生氧化反应、可以发生消去反应,结合B的分子式确定其结构简式,再结构转化关系推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.

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