Question

16．芳香族化合物A 可进行如下转化：

回答下列问题：
（1）B 的化学名称为醋酸钠或乙酸钠．
（2）由C 合成涤纶的化学方程式为．
（3）F 的苯环上一氯代物仅有两种，F 的结构简式为．
（4）写出A 所有可能的结构简式．
（5）符合下列条件的F 的同分异构体有3种．
①核磁共振氢谱显示苯环上有2 组峰；②可发生银镜反应；③使FeCl₃ 溶液显紫色；
（6）D 有多种合成方法，在方框中写出由合成D 的路线流程图（其他原料任选）合成
路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$→_{催化剂}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{浓硝酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOC₂H₅．

Answer 1

分析 A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为HOCH2CH2OH，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C₂H₃O₂Na可写成CH₃COONa，即B是CH₃COONa，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C₁₁H₁₂O₅，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C，
应有：12+2×2-4-6=6个H；
应有：5+2-2-2=3个O，
即E为C₇H₆O₃，且含有羧基，
（6）卤代烃发生取代反应生成对甲基苯甲醇，对甲基苯甲醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对二苯甲酸或卤代烃和酸性高锰酸钾溶液反应生成对二苯甲酸，据此分析解答．

解答 解：A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为HOCH2CH2OH，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C₂H₃O₂Na可写成CH₃COONa，即B是CH₃COONa，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C₁₁H₁₂O₅，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C，
应有：12+2×2-4-6=6个H；
应有：5+2-2-2=3个O，
即E为C₇H₆O₃，且含有羧基，
（1）通过以上分析知，乙为醋酸钠或乙酸钠，故答案为：醋酸钠或乙酸钠；
（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，
故答案为：；
（3）F的苯环上一氯代物仅有两种，则F结构简式为，故答案为：；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（5）F结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：
①核磁共振氢谱显示苯环上有2 组峰，说明苯环上含有两种氢原子；
②可发生银镜反应，说明含有醛基；
③使FeCl₃ 溶液显紫色说明含有酚羟基；
如果两个酚羟基位于醛基两边且与醛基相邻，有一种结构，
如果两个酚羟基位于醛基两边且与醛基相间，有一种结构；
如果含有酚羟基和甲酯基，且位于对位，有一种结构，所以符合条件的有3种，故答案为：3；
（6）卤代烃发生取代反应生成对甲基苯甲醇，对甲基苯甲醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对二苯甲酸或卤代烃和酸性高锰酸钾溶液反应生成对二苯甲酸，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件及物质性质进行推断，注意连接苯环的碳原子上含有氢原子的支链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，为易错点．