题目内容

【题目】【2016江苏卷】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。

(2)F→G的反应类型为___________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_________。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:___________。

(5)已知:①苯胺()易被氧化

②

请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应

(3)或或

(4)

(5)

【解析】

试题分析:(1)根据D的结构简式可知D中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。

(2)根据F和G的结构简式可知F→G的反应类型为羟基的消去反应。

(3)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基;③分子中只有4种不同化学环境的氢,因此苯环上取代基应该是对称的,所以符合条件的有机物同分异构体为或或。

(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应,所以E的结构简式为。

(5)由于苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应,最后再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网