Question

6．乙酰苯胺具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称．其制备原理如下：
NH₂+CH₃COOH$\stackrel{△}{→}$NHCOCH₃+H₂O
已知：
①苯胺易被氧化；
②乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性质如下表：

物质	熔点	沸点	溶解度（20℃）
乙酰苯胺	114.3℃	305℃	0.46
苯胺	-6℃	184.4	3.4
醋酸	16.6℃	118℃	易溶

实验步骤如下：
步骤1：在50mL圆底烧瓶中，加入5mL苯胺、7.5mL冰醋酸及少许锌粉，依照如图装置组装仪器．
步骤2：控制温度计示数约105℃，小火加热回流1h．
步骤3：趁热将反应混合物倒入盛有100mL冷水的烧杯中，冷却后抽滤，洗涤，得到粗产品．
请回答下列问题：
（1）步骤1中加入锌粉的作用是防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用．
（2）步骤2中控制温度计示数约105℃的原因是温度过高，未反应的乙酸蒸出，降低反应物的利用率，温度过低，又不能除去反应生成的水．
（3）步骤3中趁热将混合物倒入盛有冷水的烧杯中，“趁热”的原因是若让反应混合物冷却，则固体析出沾在瓶壁上不易处理．抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有吸滤瓶、布氏漏斗（填仪器名称）．
（4）步骤3得到的粗产品需进一步提纯，该提纯方法是重结晶．

Answer 1

分析 （1）苯胺易被氧化，加入锌粉，防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用，防止暴沸；
（2）控制温度，防止未反应的乙酸蒸出，同时能除去反应生成的水；
（3）若让反应混合物冷却，会有固体析出；抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有：吸滤瓶、布氏漏斗；
（4）乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，且与乙酸、苯胺的溶解度相差较大，可以用重结晶的方法进行提纯．

解答 解：（1）苯胺易被氧化，加入锌粉，防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用，防止暴沸，
故答案为：防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用；
（2）温度过高，未反应的乙酸蒸出，降低反应物的利用率，温度过低，又不能除去反应生成的水，故选择控制温度计约105℃，
故答案为：温度过高，未反应的乙酸蒸出，降低反应物的利用率，温度过低，又不能除去反应生成的水；
控制温度，防止未反应的乙酸蒸出，同时能除去反应生成的水；
（3）若让反应混合物冷却，则固体析出沾在瓶壁上不易处理，故需要“趁热”过滤；抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有：吸滤瓶、布氏漏斗；
故答案为：若让反应混合物冷却，则固体析出沾在瓶壁上不易处理；吸滤瓶、布氏漏斗；
（4）乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，且与乙酸、苯胺的溶解度相差较大，可以用重结晶的方法进行提纯，故答案为：重结晶．

点评 本题考查有机物制备方案设计，涉及物质的分离提纯、对操作的分析评价、基本操作等，理解实验原理和物质的性质是解题的关键，是对学生综合能力的考查，难度中等．