Question

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________。(填官能团名称)

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

  Ⅰ.分子中含有两个苯环；

  Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；

  Ⅲ.不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。

(5)已知： 化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

H₂C===CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

答案：(1)羟基　醛基

(2)①③⑤

  

(5)

解析：(2)符合取代反应的特点(有上有下)的反应有①③⑤，②符合“只上不下”属于加成或还原反应，④中既有加成也有取代反应。

(3)能水解说明含有酯基，水解后生成酚羟基，所以一定含有 的结构，根据B的分子式可知再补上一个碳原子及一个苯环，结合分子中有7个不同化学环境的氢，只能有下列两种结构符合，

(4)X中含有－CHO，比较D与E的结构可知X为