Question

【题目】高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。如图是合成具有特殊功能高分子材料W（）的流程：

已知：

I. R-CH2OH

II. =R2-OH,R、R2、R3代表烃基

(1)①的反应类型是___________。

(2)②是取代反应，其化学方程式是____________________。

(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3，不存在顺反异构。D的结构简式是_______。

(4)⑤的化学方程式是_________________。

(5)F的官能团名称____________________；G的结构简式是____________________。

(6)⑥的化学方程式是_________________________。

(7)符合下列条件的E的同分异构体有__________种(考虑立体异构)。

①能发生水解且能发生银镜反应 ②能与Br2的CCl4溶液发生加成反应

其中核磁共振氢谱有三个峰的结构简式是__________________。

(8)工业上也可用合成E。由上述①~④的合成路线中获取信息，完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件，不易发生取代反应)

_______________。

Answer 1

【答案】加成反应 BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr (CH3)2C=CH2 CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 碳碳双键、酯基 4 HCOO C(CH3)=CH2 HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH

【解析】

乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，结合B的分子式可知B为NC-CH2CH2-CN，B中-CN转化为-COOH得到丁二酸。丁二酸发生分子内脱水形成酸酐。

I与R′NH2得到W()，结合W的结构可知I为，结合信息II，逆推可知H为。D的分子式为C4H8，核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3，不存在顺反异构，则D为(CH3)2C=CH2，D氧化生成E，E与甲醇发生酯化反应生成F，结合H的结构，可知E为CH2=C(CH3)COOH，F为CH2=C(CH3)COOCH3，F发生加聚反应生成的G为，G发生信息I中的反应得到H。据此分析解答。

(1)根据上述分析，反应①是乙烯与溴发生加成反应，故答案为：加成反应；

(2)反应②是取代反应，其化学方程式是：BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr，故答案为：BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr；

(3) 根据上述分析，D的结构简式为(CH3)2C=CH2，故答案为：(CH3)2C=CH2；

(4)反应⑤的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O，故答案为：CH2=C(CH3)COOH+CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O；

(5) F为CH2=C(CH3)COOCH3，含有的官能团有碳碳双键和酯基；G的结构简式是，故答案为：碳碳双键、酯基；；

(6)反应⑥的化学方程式为，故答案为：；

(7)E为CH2=C(CH3)COOH，①能发生水解且能发生银镜反应，说明属于甲酸酯类；②能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键，符合条件的E的同分异构体有：HCOO CH=CHCH3(顺反2种)、HCOO CH2 CH=CH2、HCOO C(CH3)=CH2，共4种，其中核磁共振氢谱有三个峰的结构简式为HCOO C(CH3)=CH2，故答案为：4；HCOO C(CH3)=CH2；

(8)HOCH2CHBrCH3和NaCN发生取代反应生成HOCH2CH(CN)CH3，HOCH2CH(CN)CH3酸化得到HOCH2CH(CH3)COOH，HOCH2CH(CH3)COOH发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH，其合成路线为HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH，故答案为：HOCH2CHBrCH3 HOCH2CH(CN)CH3HOCH2CH(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOH。