Question

【题目】酯类化合物H是一种医药中间体，常用于防晒霜中紫外线的吸收剂。实验室由化合物A和E制备H的一种合成路线如下图:

已知

①

②

回答下列问题:

（1）经测定E的相对分子质量为28，常用来测定有机物相对分子质量的仪器为___________。

F中只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为_________________。

G中只有一种官能团，F→G的反应类型为___________________。

（2）(CH3)2SO4是一种酯，其名称为_________________。

（3）A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应。核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子。A的结构简式为________________。C中含氧官能团的结构简式为_________。

（4）D+G→H的化学方程式为__________________。

（5）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种(不含立体异构)。

①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生水解反应

（6）参照上述合成路线，设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)；____________________

Answer 1

【答案】 质谱仪 (或) 水解反应或加成反应 硫酸二甲酯 -COOH、 19

【解析】（1）常用来测定有机物相对分子质量的仪器为质谱仪；经测定E的相对分子质量为28，应该为乙烯，乙烯氧化生成F，F中只有一种化学环境的氢原子，分子式为C2H4O，则F应该为环氧乙烷，其结构简式为或 ；F与水反应生成G， G中只有一种官能团，根据G的分子式可知G为乙二醇，故F→G的反应类型为加成反应或水解反应；（2）(CH3)2SO4是一种酯，由甲醇与硫酸发生酯化反应而得，其名称为硫酸二甲酯；（3）A能与Na2CO3溶液及浓溴水反应，则为酚，根据反应原理和B的分子式可推知A为甲基苯酚，酚羟基的邻、对位上的氢能被溴取代，1molA最多可与2molBr2反应，说明甲基在邻位或对位上；核磁共振氢谱表明A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，则甲基在邻位（若在对位则苯环上只有两种不同环境下的氢），故A的结构简式为；在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成B，B为；被酸性高锰酸钾氧化生成C，C为，含氧官能团的结构简式为-COOH、；（4）C在浓氢碘酸中反应生成D，D为；D+G→H为与HOCH2CH2OH在催化剂及加热条件下反应生成H和水，H为，反应的化学方程式为；（5）的同分异构体满足：①遇FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生水解反应则含有酯基。结构C的结构简式可推知，若苯环上有两个取代基，则取代基可以是酚羟基和HCOOCH2-或CH3COO-或CH3OOC-，而位置上有邻、间、对位，则结构有33=9种；若取代基为三个，则为

CH3-、HCOO-、酚羟基，先定两个取代基，再定第三个取代基，则若甲基和酚羟基在邻位时HCOO-取代有四种，若甲基和酚羟基在间位时HCOO-取代有四种，若甲基和酚羟基在对位时HCOO-取代有两种共10种，故总计符合条件的有19种同分异构体；（6）根据②由和(CH3)3CCl在氯化铝催化下反应生成，在碱性条件下与(CH3)2SO4反应生成，在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成，在浓氢碘酸中反应生成D，，合成路线为：。