题目内容

某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:

(1)写出下列反应的反应类型:

S→A第①步反应____________、B→D___________、D→E第①步反应__________、A→P____________。

(2)B所含官能团的名称是_______________________________。

(3)写出A、P、E、S的结构简式:

A:________________________、P:____________________、

E:________________________、S:____________________。

(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:_________。

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:__________________。

(1)取代(或水解)反应  加成反应  消去反应  酯化(或取代)反应

(2)碳碳双键、羧基

(3)A:

P:

E:HOOCC≡CCOOH  S:

(4)

(5)

解析:根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断:S→A为S的水解或取代(即—Cl被—OH取代)。S→B为S的消去反应。B→D为B的双键加成(即加入两个—Br)。D→E为消去反应。A在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应,A→B为醇羟基消去反应,A→P为醇羟基与羧基之间脱水形成分子内环酯的酯化反应。

由G的化学式:C4H4O4Na2可得F为C4H6O4,B为C4H4O4,S为C4H5ClO4,A为C4H6O5(相对分子质量为134)。由G可知A、S中均含有2个—COOH,由S→A转化可知A中含1个—OH,因此A的结构为:。由此可推知P、E、S结构简式分别为:

                  (P)

HOOCC≡CCOOH 

         (E)                       (S)

(4)在浓H2SO4作用下F与足量乙醇反应的化学方程式为:

(5)D的结构简式为HOOC—CHBrCHBrCOOH,因此D的同分异构体的结构简式为:HOOCCBr2CH2COOH、、。


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