题目内容

【题目】聚邻苯二甲酸二烯丙酯(β聚合物)是一种优良的热固性树脂,这种材料可以采取下列路线合成:

已知:

(1)反应类型:反应①___;反应⑤___。

(2)写出有关反应的方程式:

②__;④__。

(3)G是E的同分异构体,G具有如下性质:

①能发生银镜反应且1molG与银氨溶液反应时最多可得到4molAg;

②遇FeCl3溶液呈紫色;③能够发生水解反应;

符合上述条件的G最多有__种,写出其中苯环上取代基位置均相邻的所有可能的结构简式:___。

(4)工业上可由A为原料经过三步反应制得甘油(),根据已有知识并结合相关信息,表示出这一合成过程___。

合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

【答案】取代反应 加聚反应 CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl +2CH2=CHCH2OH+2H2O 10 、、

【解析】

由目标有机物聚邻苯二甲酸二烯丙酯的结构简式,可逆推出F的结构简式为,参照A的分子式及D与E反应的条件,可确定D为CH2=CHCH2OH,E为;依据反应条件,可逆推出C的结构简式为CH2=CHCH2Cl,A的结构简式为CH2=CHCH3;由B生成E的反应条件,结合题给已知,可确定B的结构简式为。

(1)反应①为CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl+HCl,反应类型为取代反应;反应⑤为n→,反应类型为加聚反应。答案为:取代反应;加聚反应;

(2)②为由CH2=CHCH2Cl在碱性条件下水解生成CH2=CHCH2OH,反应的化学方程式为CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl;④为由与CH2=CHCH2OH发生酯化生成和H2O,化学方程式为+2CH2=CHCH2OH+2H2O。答案为:CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl;+2CH2=CHCH2OH+2H2O;

(3)G是E的同分异构体,G具有如下性质:①能发生银镜反应且1molG与银氨溶液反应时最多可得到4molAg;②遇FeCl3溶液呈紫色,说明G中含酚羟基;③能够发生水解反应,说明含酯基;即符合上述条件的G应含有1个酚羟基、1个-CHO和1个-OOCH。其结构简式可能为、 、 ,其中①、②、③、④表示-CHO所在的位置,最多有10种;其中苯环上取代基位置均相邻的所有可能的结构简式:、、。答案为:10;、、;

(4)工业上可由CH2=CHCH3为原料,经过三步反应制得甘油(),依据题给流程图中的信息,丙烯先与Cl2在加热条件下发生取代反应得CH2=CHCH2Cl,再与Cl2加成得ClCH2CHClCH2Cl,最后水解得,合成过程为。答案为:。

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