题目内容

【题目】氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物,它的一条合成路线如下:

提示:Ⅰ.图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。

Ⅱ.

Ⅲ.

⑴氯贝特的分子式为 。

⑵若8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),且B的核磁共振氢谱有两个峰,则A的结构简式为 。(相对原子质量:H-1、C-12、O-16)

⑶要实现反应①所示的转化,加入下列物质不能达到目的的是 (填选项字母)。

a.Na b.NaOH c.NaHCO3 d.CH3COONa

⑷反应②的反应类型为 ,其产物甲有多种同分异构体,同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。

① 1,3,5-三取代苯;

② 属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色,又能发生银镜反应;

③ 1 mol该同分异构体最多能与3 mol NaOH反应。

⑸写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。

【答案】(1)C12H15O3Cl;(2)(3)cd

(4)取代反应;2(5)

【解析】

试题分析:A发生信息反应生成B,苯酚反应得到C,B与C发生信息反应生成甲,由G的结构可知,苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠,则B为ClC(CH3)2COOH,A为(CH3)2CHCOOH,由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为;

(1)氯贝特的分子式为C12H15ClO3;

(2)由上述分析可知,A的结构简式为(CH3)2CHCOOH,B为ClC(CH3)2COOH;

(3)反应①为苯酚转化为苯酚钠,可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠,不能与NaHCO3、CH3COONa反应,故答案为cd;

(4)反应②的反应类型为:取代反应,其产物甲有多种同分异构体,同时满足以下条件:①1,3,5-三取代苯;②属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色,又能发生银镜反应,含有酚羟基、醛基;③1molX最多能与3molNaOH反应,结合②可知应含有酚羟基、甲酸与酚形成的酯基,故侧链为-OH、-CH2CH2CH3、-OOCH,或侧链为-OH、-CH(CH3)2、-OOCH,符合条件的同分异构体有2种,故答案为:2;

(5)B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为:。

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