Question

3．氯吡格雷（Clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物．以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：

已知：

请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为羧基，C→D的反应类型是酯化（取代）反应．
（2）在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，生成的产物可能有6种．
（3）C分子可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为．
（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH₂CH₂OH．
（5）请结合题中信息写出以   为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH₂，由信息可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，C为，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH₃OH，由D生成E可知该过程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为：，以为有机原料制备化合物，可以用发生题中信息中的两步反应得，再由在浓硫酸作用下发生分子内酯化得，据此答题．

解答 解：依据所给信息知，醛能与氰化钠和氯化铵发生发生，在醛基所在的C原子上同时引入官能团-CN和氨基-NH₂，由信息可以得出-CN在酸性条件下被氧化生成-COOH，故此得出A的结构简式应为：，B应为：，C为，C与甲醇发生酯化反应得D，所以X为CH₃OH，由D生成E可知该过程是氨基上H原子被取代，即Y上的Br原子与H形成HBr，故Y为：，

（1）根据上面的分析可知，C为，C中含氧官能团的名称为羧基，C→D的反应类型是酯化（取代）反应，
故答案为：羧基；酯化（取代）反应；
（2）根据上面的分析可知，Y的结构简式为 ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1：1发生加成反应，可以是1，2-加成，有4种，也可以是1，4加成，有2种，所以生成的产物可能共有6种，
故答案为：6；
（3）C为，C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据元素守恒可知，由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OH；
（5）以为有机原料制备化合物，可以用发生题中信息中的两步反应得，再由在浓硫酸作用下发生分子内酯化得，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．