题目内容

(16分)Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用。反应①如下(Ph-代表苯基─):

反应①:

化合物I可以由以下途径合成:

(1)化合物V的分子式为 ;1mol化合物I最多可跟 mol氢气反应。

(2)化合物IV的结构简式为 ;化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。

(3)写出化合物VI在NaOH溶液中共热的反应方程式 。

(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,其苯环上一溴代物有2种,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag,写出化合物Ⅶ的一种结构简式 。

(5)化合物()与化合物【(HO)2B──COOH】也能发生类似反应①的偶联反应,写出产物的结构简式 。

(1)C9H8O2 (2分) ;4 (2分) (2) (2分) ; 加成反应(2分)

(3) (3分)

(4)(3分)

(5)(2分)

【解析】

试题分析:(1)与CH3OH及CO在Pd作用下发生反应形成化合物IV:;IV发生水解反应形成化合物V:,该化合物的分子式是:C9H8O2;化合物I的分子中含有的苯环和碳碳双键都可以与氢气发生加成反应,苯环消耗3个,碳碳双键消耗1个,因此1mol的该化合物与足量的氢气反应可以消耗氢气的物质的量是4mol;(2)根据前边推断可知化合物IV的结构简式为;化合物V是,与溴单质发生加成反应,断裂双键中较活泼的共价键,反应变为转化为化合物VI;(3)化合物VI分子中的羧基与碱发生中和反应,溴原子则在NaOH溶液中在加热条件下发生取代反应,反应的反应方程式是:;(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,其苯环上一溴代物有2种,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag,说明分子中含有2个醛基;且含有的官能团是对称结构,则化合物Ⅶ的结构简式可能是;(5)化合物()与化合物也能发生类似反应①的偶联反应,则二者反应的产物的结构简式是

考点:考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、反应方程式和同分异构体的书写的知识。

考点分析: 考点1:有机化学知识综合应用 试题属性
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练习册系列答案
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草酸(H2C2O4)溶液与酸性KMnO4溶液反应时,溶液褪色总是先慢后快,某学习小组探究反应过程中使褪色加快的主要原因,过程如下:

【查阅资料】KMnO4溶液氧化H2C2O4的反应历程为:

【提出假设】假设1: 该反应为放热反应

假设2:反应生成的Mn2+对该反应有催化作用

假设3:K+对该反应有催化作用

该小组同学未提出浓度使反应速率加快的假设,原因是 。

【设计、完成实验】

(1)称取 g草酸晶体(H2C2O4·2H2O),配置500 mL 0.10 mol/L H2C2O4溶液。

①在上述过程中必须用到的2种定量仪器是托盘天平和 。

②下列操作会使所配溶液浓度偏低的是 (填下列选项的字母序号)。

A.称取草酸晶体时,将草酸晶体放在托盘天平右盘

B.定容时俯视刻度线

C.将烧杯中溶液转移到容量瓶之前,容量瓶中有少量蒸馏水

D.摇匀后,发现溶液液面低于刻度线,立即用胶头滴管加水再定容

(2)完成探究,记录数据

实验

编号

烧杯中所加试剂及用量(mL)

控制条件

溶液褪[色时间[(s)

0.10 mol/L

H2C2O4溶液

等浓度

KMnO4溶液

H2O

0.50 mol/L

稀硫酸

1

30

20

30

20

18

2

30

20

30

20

水浴控制温度65 ℃

15

3

30

20

30

20

加入少量MnSO4固体

3.6

4

30

20

x

20

加入5 mL 0.10 mol/L

K2SO4溶液

18

则x = ,假设2成立

(3)由于KMnO4能氧化水中有机物等因素,为配制好稳定的KMnO4溶液,其浓度需标定。取10.00 mL 0.10 mol/L H2C2O4溶液于锥形瓶中,加入10 mL 0.50 mol/L稀硫酸,用(2)中KMnO4溶液滴定至锥形瓶中恰好呈浅紫色,且半分钟不褪色,记录数据,平行三次实验,平均消耗KMnO4溶液40.00 mL,则草酸溶液与酸性KMnO4溶液反应的离子方程式为: 。上述实验中KMnO4溶液的物质的量浓度为 。

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