题目内容

(08年上海卷)已知:  物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题:

 (1)写出反应类型:反应①____________,反应②____________。

 (2)写出化合物B的结构简式_____________________________。

 (3)写出反应②的化学方程式____________________________。

 (4)写出反应④的化学方程式____________________________。                                               

 (5)反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为________________。

 (6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。

       a、醇         b、醛         c、羧酸        d、酚

答案:

(1)加成反应;消去反应。

(2)HOCH2CH2CH2CHO。

 

(3)

 

(4)                                                                                                                                

 

(5)

(6)d。

 

解析:根据HOCH2CCCH2OH与H2反应可得,A为HOCH2CH2CH2CH2OH,A转化为D的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应,所以D为1、3-丁二烯,D转化为C7H10O2,从C4H6和CH2=CH-COOH可以看出,D转化为E为加成反应,由GHB转化为C可知,GHB含有-OH和-COOH,所以GHB的结构简式为:HO-CH2CH2CH2-COOH,逆推为B为HO-CH2CH2CH2-CHO,GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。C7H10O2的不饱和度为=3,a、       b、c、都可能与化合物E互为同分异构体,如果是酚类,必含苯环,苯环的不饱和度==4,所以不可能是酚类。

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