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20.绿原酸是一种抗氧化药物,存在如图所示的转化关系.

(1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、羟基、羧基.
(2)B的分子式是C7H12O6.
(3)C的氧化产物能发生银镜反应,则C→D的化学方程式是.
(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是.
(5)1molA与足量的H2、浓溴水作用,最多可消耗H24mol,浓溴水4mol.
(6)F是A的同分异构体,F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2溶液反应产生气体或红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢.
①符合上述条件的F有6种可能的结构;
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1:2完全反应,其化学方程式为 (任写1个).

分析 咖啡酸苯乙酯(C17H16O4)在稀硫酸条件下发生水解反应生成A(C9H8O4)与C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D一定条件下生成聚苯乙烯,故D为,由(3)C的氧化产物能发生银镜反应,C为醇,故C为,A中含有-COOH,结合绿原酸的结构可知,A为,故B为,咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C,故咖啡酸苯乙酯的结构简式为,以此解答该题.

解答 解:咖啡酸苯乙酯(C17H16O4)在稀硫酸条件下发生水解反应生成A(C9H8O4)与C,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D一定条件下生成聚苯乙烯,故D为,由(3)C的氧化产物能发生银镜反应,C为醇,故C为,A中含有-COOH,结合绿原酸的结构可知,A为,故B为,咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C,故咖啡酸苯乙酯的结构简式为,
(1)根据绿原酸的结构可知,绿原酸中含氧官能团有:酯基、羟基、羧基,
故答案为:羟基、羧基;
(2)由书写分析可知,B为,其分子式为C7H12O6,
故答案为:C7H12O6;
(3)C→D是发生消去反应生成,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)由上述分析可知,咖啡酸苯乙酯的结构简式是,
故答案为:;
(5)A为,苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应,则1molA可消耗4mol氢气,A含有酚羟基,邻位、对位可发生取代反应,碳碳双键可发生加成反应,则1molA可与4mol溴发生反应,
故答案为:4;4;
(6)①F是的同分异构体,F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,分子中含有-COOH,也可以与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,含有-CHO,且F的苯环上只有两个取代基,有8种不同化学环境的氢,符合上述条件F的结构简式有:(邻、间两种) (邻、间两种),(邻、间两种),共有6种,
故答案为:6;
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1:2完全反应,则F为含有酚羟基、-COOH,则F为等,反应方程式为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,为高考常见题型,涉及官能团、有机反应类型、同分异构体等,注意根据有机物的结构进行推断,对学生的推理有较高的要求,难度中等.

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