题目内容

20．绿原酸是一种抗氧化药物，存在如图所示的转化关系．

（1）绿原酸中的含氧官能团有酯基、羟基、羧基．
（2）B的分子式是C7H12O6．
（3）C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是．
（4）咖啡酸苯乙酯的结构简式是．
（5）1molA与足量的H2、浓溴水作用，最多可消耗H24mol，浓溴水4mol．
（6）F是A的同分异构体，F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu（OH）2溶液反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢．
①符合上述条件的F有6种可能的结构；
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，其化学方程式为 （任写1个）．

分析 咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，由（3）C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，由（3）C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，
（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C7H12O6，
故答案为：C7H12O6；
（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的结构简式是，
故答案为：；
（5）A为，苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应，则1molA可消耗4mol氢气，A含有酚羟基，邻位、对位可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，则1molA可与4mol溴发生反应，
故答案为：4；4；
（6）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基，有8种不同化学环境的氢，符合上述条件F的结构简式有：（邻、间两种） （邻、间两种），（邻、间两种），共有6种，
故答案为：6；
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、-COOH，则F为等，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，涉及官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据有机物的结构进行推断，对学生的推理有较高的要求，难度中等．

练习册系列答案
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（Ⅱ）经实验测定中间生成物E遇FeCl3显紫色；
（Ⅲ）R-Br$\underset{\stackrel{①NaCN}{→}}{②{H}^{+}}$R-COOH．
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