Question

17．以乙烯为主要原料（其他物质可任选）合成乙二酸乙二酯的流程如下图所示：

请回答下列问题：
（1）已知①为加成反应，②为水解反应，写出下列反应的类型：③氧化反应，④氧化反应，⑤酯化反应．
（2）写出下列反应的化学方程式：
①CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；
②CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
③HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 由合成流程可知，合成乙二酸乙二酯，⑤为酯化反应，B为HOCH₂CH₂OH，D为HOOCCOOH，则①为CH₂=CH₂和溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，A发生水解反应生成B为HOCH₂CH₂OH，B发生氧化反应生成C为OHCCHO，C再氧化生成D，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，③为氧化反应，④为氧化反应，⑤为酯化反应，故答案为：氧化反应；氧化反应；酯化反应；
（2）反应①为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
反应②为CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反应③为HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握逆合成法、有机反应、碳链变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．