Question

18．光刻胶是电子工业不可缺少的原料，高分子化合物PC可做汽车的风挡玻璃．它们的合成路线如下：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应
RCOOR′+R″¹⁸OH$\stackrel{一定条件}{→}$ RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
（1）A为链状结构，则A中所含官能团的名称碳碳双键．
（2）B分子中含五元环状结构且有酯基，1mol B与2mol CH₃OH反应生成D，写出B的结构简式．
（3）A→E的反应类型为加成反应，E→F的反应条件为NaOH水溶液．
（4）写出F→G的化学方程式．
（5）写出D与双酚A生成高分子化合物PC的化学方程式．
（6）M的同分异构体有多种，任意写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式（其中一种）．
a．苯环上有两个取代基   b．苯环上的一氯代物只有一种   c．含有结构
（7）写出M与Y生成光刻胶的化学方程式n+$\stackrel{一定条件}{→}$+nCH₃CHOHCH₃．

Answer 1

分析 A为链状结构，根据A的分子式可知，A为CH₃CH=CH₂，丙烯被氧气氧化成甲基环氧乙烷，甲基环氧乙烷与二氧化碳反应生成B，B分子中含五元环状结构且有酯基，所以B为，1mol B与2mol CH₃OH反应生成D，则D为CH₃OCOOCH₃，丙烯与溴化氢发生加成反应生成E，根据双酚A的结构可知，E为CH₃CHBrCH₃，E发生水解得F为CH₃CHOHCH₃，F发生氧化得G为CH₃COCH₃，G与苯酚发生反应生成双酚A，双酚A与D在一定条件下反应生成PC为，根据M的分子式可知，F与X反应生成M，X为，M为，M与Y发生酯交换反应可得光刻胶，所以Y为，据此答题；

解答 解：A为链状结构，根据A的分子式可知，A为CH₃CH=CH₂，丙烯被氧气氧化成甲基环氧乙烷，甲基环氧乙烷与二氧化碳反应生成B，B分子中含五元环状结构且有酯基，所以B为，1mol B与2mol CH₃OH反应生成D，则D为CH₃OCOOCH₃，丙烯与溴化氢发生加成反应生成E，根据双酚A的结构可知，E为CH₃CHBrCH₃，E发生水解得F为CH₃CHOHCH₃，F发生氧化得G为CH₃COCH₃，G与苯酚发生反应生成双酚A，双酚A与D在一定条件下反应生成PC为，根据M的分子式可知，F与X反应生成M，X为，M为，M与Y发生酯交换反应可得光刻胶，所以Y为，

（1）A为CH₃CH=CH₂，A中所含官能团的名称是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（2）根据上面的分析可知，B的结构简式 为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，A→E的反应类型为加成反应，E发生水解得F，所以E→F的反应条件为NaOH水溶液，
故答案为：加成反应；NaOH水溶液；
（4）F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D为CH₃OCOOCH₃，D与双酚A生成高分子化合物PC的化学方程式为，
故答案为：；
（6）M为，根据条件a．苯环上有两个取代基，b．苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上有分布对称的相同基团，c．含有结构，则符合条件M的同分异构体为，
故答案为：（其中一种）；

（7）M为，Y为，M与Y发生酯交换反应可得光刻胶，反应的化学方程式为n+$\stackrel{一定条件}{→}$+n CH₃CHOHCH₃，
故答案为：n+$\stackrel{一定条件}{→}$+n CH₃CHOHCH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化关系中物质的结构及分子式，结合正、逆推法进行推断，较好的考查学生的分析、推理能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．