Question

某种对苯二甲酸酯常用作塑料增塑剂，其结构简式如图所示．（R表示相同的烃基）
I．甲同学通过燃烧法确定某对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23.0%．
请回答下列问题：
（1）请确定M的分子式为

 

．
（2）有关对苯二甲酸酯M的说法正确的是

 

．
A．M能与稀硫酸溶液反应生成醇和羧酸
B．1mol M在催化剂、加热的条件下最多与5molH₂反应
C．M能发生氧化反应
D．
II．乙同学研究工业合成对苯二甲酸酯的性质如下：

已知M与NaOH溶液反应生成两分子的C，而且E不能发生银镜反应．
请回答下列问题：
（1）请写出E的结构简式：E

 

．
（2）写出下列反应的化学方程式：D与足量NaHCO₃溶液的反应

 

．C生成E的反应

 

．
（3）D物质的环上一氯代物有

 

种．
（4）N物质是比D物质少一个羧基的化合物，请写出N所有的同分异构体（含苯环）结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I．对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%，Mr=

16×4

23%

=278，则M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R为-C₄H₉，该物质含苯环及2个酯基，结合苯及酯的性质来解答；
II．M水生成B与两分子C，C在Cu作催化剂条件下被氧气氧化E，则C为醇，且E不能发生银镜反应，E为酮，则C为CH₃CH（OH）CH₂CH₃、E为，可推知B为，酸化得到D为，据此解答．

解答： 解：I．对苯二甲酸酯M的含氧量（质量分数）为23%，Mr=

16×4

23%

=278，则M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R为-C₄H₉，该物质含苯环及2个酯基，
（1）M含1个苯环，2个-COOC₄H₉，则M的分子式为C₁₆H₂₂O₄，故答案为：C₁₆H₂₂O₄；        
（2）A．M中含-COOC-，能与稀硫酸溶液发生水解反应，生成醇和羧酸，故A正确；
B．苯环与氢气发生加成反应，则1mol M在催化剂、加热条件下最多与3molH₂反应，故B错误；
C．M可以燃烧，属于氧化反应，故C正确；
D．M中含2个-COOC-，官能团的数目不同，则与不是同系物关系，故D错误；
故答案为：AC；
II．M水生成B与两分子C，C在Cu作催化剂条件下被氧气氧化E，则C为醇，且E不能发生银镜反应，E为酮，则C为CH₃CH（OH）CH₂CH₃、E为，可推知B为，酸化得到D为，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（2）D与足量NaHCO₃溶液的反应方程式为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
C生成E的反应方程式为：2CH₃CH（OH）CH₂CH₃+O₂

Cu

△

 2+2H₂O，
故答案为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
2CH₃CH（OH）CH₂CH₃+O₂

Cu

△

 2+2H₂O；
（3）D为，苯环上只有1种H原子，故其一氯代物有1种，
故答案为：1；
（4）N物质是比少一个羧基的化合物，N所有的同分异构体（含苯环），可以只有一个侧链为-COOH，可能有2个侧链为-OH、-CHO，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，计算确定M中烃基的组成是关键，再根据官能团的性质与转化进行解答，难度不大．