题目内容

10．已知：
a、次氯酸能跟烯烃发生如下反应：RCH=CH2+HClO→RCH（OH）CH2Cl（或RCHClCH2OH）
b、RCH2OH在一定条件下能被酸性KMnO4溶液氧化为RCOOH
某烯烃A能发生如图所示的转化：

试回答下列问题：
（1）写出结构简式：ACH2=CH2，CCH2ClCH2OCH2CH2Cl，ECH2（OH）CH2OH；
（2）上述反应中属于加成反应的是①，属于消去反应的是③（均填反应序号）；
（3）已知H为D的同分异构体，H能发生银镜反应．写出所有符合条件的H的结构简式（只考虑链状化合物）CH2=CH-CH2-CHO、CH3-CH=CH-CHO、CH2=C（CH3）-CHO；
（4）写出第（3）小题中H的任意一种结构发生银镜反应的化学反应方程式：CH2=CH-CH2-CHO+Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$CH2=CH-CH2-COONH4+H2O+2Ag+3NH3↑．

分析 根据F的分子式，结合题中信息可知，A为CH2=CH2，A与次氯酸发生加成反应生成B为CH2ClCH2OH，根据D的分子式可知，B在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成C为CH2ClCH2O CH2CH2Cl，C再发生消去反应生成D为CH2=CHO CH=CH2，B发生碱性水解得E为CH2（OH）CH2OH，B发生氧化反应得F为CH2ClCOOH，E和F发生酯化反应生成G为CH2ClCOOCH2CH2OOCCH2Cl，据此答题．

解答 解：根据F的分子式，结合题中信息可知，A为CH2=CH2，A与次氯酸发生加成反应生成B为CH2ClCH2OH，根据D的分子式可知，B在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成C为CH2ClCH2O CH2CH2Cl，C再发生消去反应生成D为CH2=CHO CH=CH2，B发生碱性水解得E为CH2（OH）CH2OH，B发生氧化反应得F为CH2ClCOOH，E和F发生酯化反应生成G为CH2ClCOOCH2CH2OOCCH2Cl，
（1）根据上面的分析可知，A为CH2=CH2，C为CH2ClCH2O CH2CH2Cl，E为CH2（OH）CH2OH，
故答案为：CH2=CH2；CH2ClCH2O CH2CH2Cl；CH2（OH）CH2OH；
（2）根据上面的分析可知，上述反应中属于加成反应的是①，属于消去反应的是③，
故答案为：①；③；
（3）D为CH2=CHO CH=CH2，H能发生银镜反应，说明H中有醛基，则符合条件的D的同分异构体H为，CH2=CH-CH2-CHO、CH3-CH=CH-CHO、CH2=C （CH3）-CHO，
故答案为：CH2=CH-CH2-CHO、CH3-CH=CH-CHO、CH2=C （CH3）-CHO；
（4）第（3）小题中H的任意一种结构发生银镜反应的化学反应方程式为CH2=CH-CH2-CHO+Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$ CH2=CH-CH2-COONH4+H2O+2Ag+3NH3↑，
故答案为：CH2=CH-CH2-CHO+Ag（NH3）2OH$\stackrel{水浴加热}{→}$ CH2=CH-CH2-COONH4+H2O+2Ag+3NH3↑．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，解题时注意把握官能团的性质以及官能团的转化，根据F确定A中碳原子数是解题的关键，注意把握题给信息．

练习册系列答案
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请回答：
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（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到多种物质，它们是乙醛、乙醇、水、乙酸等．（任写两种即可）
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E．Q1+Q2＞Q3F．Q1+Q2＜Q3      

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