题目内容

【题目】

佳味醇是一种重要的有机合成中间产物,也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程:

已知:

①(THF为一种有机溶剂)

②

回答下列问题:

(1)B的分子式为C3H5Br,B的结构简式为_________________。

(2)A 与B反应的反应类型为_____________________。

(3)由C→佳味醇的化学方程式为_________________________________。

(4) D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,D的结构简式为_____________________________。

(5)写出符台下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式___________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色

②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种。

(6)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

i..完成从F到丙烯酸的合成路线___________________________________;

ii.设置反应②的目的是________________________。

【答案】 CH2=CHCH2Br 取代反应 保护目标物中的碳碳双键或防止碳碳双键被氧化

【解析】B的分子式为C3H5Br,结合B和A反应生成的产物可知,B为CH2=CHCH2Br,A为,根据已知信息①可知C的结构简式为,由信息②可知佳味醇的结构简式为。

(1). 由上述分析可知,B的结构简式为CH2=CHCH2Br,故答案为:CH2=CHCH2Br;

(2). A分子中羟基上的氢原子被CH2=CHCH2Br中的烃基CH2=CHCH2-取代生成和HBr,该反应的反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;

(3). 根据信息②可知,由生成佳味醇的化学方程式为:+H2O+ CH2=CHCH2OH,故答案为::+H2O+ CH2=CHCH2OH;

(4). D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子个数比为4∶1,符合条件的D的结构简式为:,故答案为:;

(5). 遇FeCl3溶液呈紫色,说明苯环上含有羟基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上,烃基-CH2-CH=CH2的同分异构体有:-CH=CH-CH3、-C(CH3)=CH2和,则符合条件的同分异构体有:,故答案为:;

(6). B的结构简式是CH2=CHCH2Br,B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH,E和HBr发生加成反应生成F,F是CH3CH(Br)CH2OH,F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO,继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH,最后通过消去反应生成CH2=CHCOOH,所以合成路线为:,因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化,所以为了保护碳碳双键,才设置反应②,故答案为:;保护目标物中的碳碳双键或防止碳碳双键被氧化。

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