Question

12．某有机物A的蒸汽密度是氢气的73倍，燃烧该有机物7.3g，生成6.72L的CO₂气体（标准状况下），产物经过无水CaCl₂，增重4.5g，1mol该有机物可以和NaHCO₃溶液反应放出2mol气体，且其核磁共振氢谱图有3组峰，峰面积比为2：2：1．（1）通过计算，求出该有机物的分子式；
（2）根据该有机物的性质，写出其结构简式；
（3）在浓硫酸的作用下，A与乙二醇可以通过缩聚反应生成高分子化合物，写出反应方程式．

Answer 1

分析 根据相对氢气密度可以计算有机物A的相对分子质量，氯化钙增重为燃烧生成水的质量，计算有机物A以及燃烧生成二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算分子中C、H原子数目，结合相对分子质量计算O原子数目，进而确定有机物分子式；
1mol该有机物可以和NaHCO₃溶液反应放出2mol气体，说明有机物分子含有4个羧基，且其核磁共振氢谱图有3组峰，峰面积比为2：2：1，结合分子式确定可能的结构简式．

解答 解：（1）有机物A的相对分子质量为73×2=146，7.3g有机物A的物质的量为$\frac{7.3g}{146g/mol}$=0.05mol，
燃烧生成二氧化碳为$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，则分子中C原子数目为$\frac{0.3mol}{0.05mol}$=6，
燃烧生成水为$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，则有机物分子中H原子数目为$\frac{0.25mol×2}{0.05mol}$=10，
则有机物分子中O原子数目为$\frac{146-12×6-10}{16}$=4，
故有机物分子式为C₆H₁₀O₄，
答：有机物分子式为C₆H₁₀O₄；
（2）1mol该有机物可以和NaHCO₃溶液反应放出2mol气体，说明有机物分子含有2个羧基，且其核磁共振氢谱图有3组峰，峰面积比为2：2：1，则A的结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
答：A的结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A与乙二醇通过缩聚反应生成高分子化合物，该反应方程式为：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案为：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+（2n-1）H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，关键是掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移运用能力，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式．