题目内容
有机化合物A-F的转化关系如图1所示：
①已知如图2是物质A的质谱图，A分子含有五元碳环结构且分子中只有一个甲基；
②1molB与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应可生成1molCu2O和1molC；
③E是一种六元环状化合物，其分子式为C6H9BrO2；
④F1和F2互为同分异构体：
⑤
⑥一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）指出反应I的反应类型： ；
（2）化合物D中所含的含氧官能团是
（3）写出A的分子式： ；
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式： 、 ；
①含有二个甲基；②含有二个醛基
（5）写出下列反应的化学方程式：F1： F2：
（6）写出下列反应的化学方程式
B→C： ；D→E： ．
①已知如图2是物质A的质谱图，A分子含有五元碳环结构且分子中只有一个甲基；
②1molB与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应可生成1molCu2O和1molC；
③E是一种六元环状化合物，其分子式为C6H9BrO2；
④F1和F2互为同分异构体：
⑤
⑥一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）指出反应I的反应类型：
（2）化合物D中所含的含氧官能团是
（3）写出A的分子式：
（4）写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：
①含有二个甲基；②含有二个醛基
（5）写出下列反应的化学方程式：F1：
（6）写出下列反应的化学方程式
B→C：
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A的质谱图可知，Mr（A）=161，A发生臭氧氧化生成B，B与氢氧化铜发生氧化反应生成C，C与氢气发生加成反应得到D，D在浓硫酸条件下得到E，E是一种六元环状化合物，其分子式为C6H9BrO2，E中含有酯基，羧基与羟基之间相隔4个碳原子，则D中含有羧基、羟基，C中含有羧基、羰基，D中含有醛基、羰基，由E的分子式可知，A分子中含有1个Br、6个碳原子，结合A的相对分子质量可知，A中没有氧原子，含有氢原子数目为161-80-72=9，故A的分子式为C6H9Br，A分子含有五元碳环结构且分子中只有一个甲基，还含有一个碳碳双键，由反应信息可知，甲基连接在不饱和碳原子上，而A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到两种产物，而一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．，可推知A的结构简式为：
，则B为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO，C为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH，D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，E为
，F1、F2的结构简式为
，据此解答．
，则B为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO，C为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH，D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，E为，F1、F2的结构简式为，据此解答．解答：
解：由A的质谱图可知，Mr（A）=161，A发生臭氧氧化生成B，B与氢氧化铜发生氧化反应生成C，C与氢气发生加成反应得到D，D在浓硫酸条件下得到E，E是一种六元环状化合物，其分子式为C6H9BrO2，E中含有酯基，羧基与羟基之间相隔4个碳原子，则D中含有羧基、羟基，C中含有羧基、羰基，D中含有醛基、羰基，由E的分子式可知，A分子中含有1个Br、6个碳原子，结合A的相对分子质量可知，A中没有氧原子，含有氢原子数目为161-80-72=9，故A的分子式为C6H9Br，A分子含有五元碳环结构且分子中只有一个甲基，还含有一个碳碳双键，由反应信息可知，甲基连接在不饱和碳原子上，而A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到两种产物，而一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．，可推知A的结构简式为：，则B为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO，C为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH，D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，E为，F1、F2的结构简式为，
（1）由上述分析可知，反应I属于加成反应，故答案为：加成反应；
（2）化合物D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，所含的含氧官能团是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）有上述分析可知，A的分子式为：C6H9Br，故答案为：C6H9Br；
（4）同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：①含有二个甲基；②含有二个醛基，符合条件的有：
、
等，故答案为：、；
（5）生成F1的反应方程式为
，
生成F2的反应方程式为：
，
故答案为：；；
（6）B→C的反应方程式为：O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO+2Cu（OH）2
O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；
D→E的反应方程式为：
，
故答案为：O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO+2Cu（OH）2
O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；．
，则B为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO，C为O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2COOH，D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，E为，F1、F2的结构简式为，（1）由上述分析可知，反应I属于加成反应，故答案为：加成反应；
（2）化合物D为CH3CH（OH）CH2CH（Br）CH2COOH，所含的含氧官能团是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）有上述分析可知，A的分子式为：C6H9Br，故答案为：C6H9Br；
（4）同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式：①含有二个甲基；②含有二个醛基，符合条件的有：
、等，故答案为：、；（5）生成F1的反应方程式为
，生成F2的反应方程式为：
，故答案为：
；；（6）B→C的反应方程式为：O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO+2Cu（OH）2
| △ |
D→E的反应方程式为：
，故答案为：O=C（CH3）CH2CH（Br）CH2CHO+2Cu（OH）2
| △ |
．
点评：本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构简式是关键，侧重考查学生的分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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|
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| 1 |
| 2 |
| 1 |
| 2 |
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| B、285.8kJ/mol |
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