Question

已知①CH₃CH₂OHCH₃CHO CH₃COOH
    ②CH₃CH₂Cl CH₃CH₂OH
以乙烯为原料，合成具有酯香味的有机物G，合成路线如图所示．
回答下列问题：
（1）在以上合成路线中，属于取代反应的有______，属于加成反应的有______．
（2）E分子中含有的官能团是______，E的结构简式是______．
（3）完成化学方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）
②______

Answer 1

【答案】分析：乙烯以HBr发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Br，溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C为CH₃CH₂OH．乙烯与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，D为乙二醇HOCH₂CH₂OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₆H₁₀O₄，G为，据此解答．
解答：解：乙烯以HBr发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Br，溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C，C为CH₃CH₂OH．乙烯与溴发生加成反应生成B，B为BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，D为乙二醇HOCH₂CH₂OH，乙二醇催化氧化生成E，E氧化生成F，E为OHC-CHO，F为HOOC-COOH，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₆H₁₀O₄，G为，
（1）反应①是乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，
反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，
反应③是溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃CH₂OH，属于取代反应；
反应④是1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH，属于取代反应；
反应⑤是乙二醇催化氧化生成OHC-CHO，
反应⑥是OHC-CHO反应氧化反应生成HOOC-COOH，
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成，属于取代反应，
故属于取代反应的有③④⑦，属于加成反应的有①②，
故答案为：③④⑦；①②；
（2）由上述分析可知，E为OHC-CHO，含有醛基-CHO，故答案为：醛基-CHO；OHC-CHO；
（3）反应②是乙烯以HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，反应方程式为：CH₂=CH₂+HBrCH₃CH₂Br，
反应⑦是乙二酸与乙醇发生酯化反应生成，反应方程式为：
HOOC-COOH+2CH₃CH₂OH+2H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+HBrCH₃CH₂Br；HOOC-COOH+2CH₃CH₂OH+2H₂O；
（4）分子中乙基的C原子成4个单键，采取sp³杂化，另外2个C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp²杂化，
F为HOOC-COOH，含有2个O-H键、2个C-O键、1个C-C键、2个C=O键，单键为σ键，双键含有1个σ键、1个π键，故分子中σ键为2+2+1+2=7，故σ键与π键数目之比为7：2，
原子总数相等，电子总数相等或价电子数目相等的微粒为等电子体，与F的负二价离子C₂O₄^2-互为等电子体的是N₂O₄，故答案为：sp²；sp³；7：2；b；
（5）与互为同分异构体的酯有多种，如：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃等，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₂OOCH．
点评：本题以有机物的推断为载体，考查烯烃、卤代烃、醇、羧酸等性质与转化、有机反应类型、化学键与杂化原理、同分异构体等，题目综合性较大，难度中等，是对有机物知识的综合考查，注意基础知识的全面掌握．