Question

从薄荷油中得到一种烃A(C₁₀H₁₆)，叫α­非兰烃，与A相关反应如下：

 

已知：                

 (1)H的分子式为____________。

(2)B所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH₃基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。

(7)写出E→F的化学反应方程式：_________________________。

(8)A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。 

Answer 1

(1)C₁₀H₂₀

(2)羰基、羧基

(3)4　CH₃OOCCCH₃COOCH₃CH₃

(4)加成反应(或还原反应)　取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

(7)                 ＋2NaOHCH₂===CHCOONa＋NaBr＋2H₂O

(8) 　            3

[解析] 由A―→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为     ，则B的结构简式为              ，B―→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸                  ，由E―→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D―→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为                  

和                     。

(3)两个—COOCH₃基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：

、                               、

和共四种，其中

具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃，与等物质的量的Br₂发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。