题目内容

18.A-G都是有机物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:

(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20,E的蒸汽与氢气的相对密度为30,则E的分子式为C2H4O2.
(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基,由B生成C的化学方程式为C6H5CHClCH3+H2O$→_{△}^{NaOH}$C6H5CHOHCH3+HCl.
(3)写出下列转化的化学方程式:
B→DC6H5CHClCH3+NaOH$→_{△}^{醇}$C6H5CH=CH2+NaCl+H2O
E+C→FC6H5CHOHCH3+CH3COOH+H2O
(4)上述过程中转化得到的F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:
①苯环上只有两个邻位取代基,其中一个为甲基 ②与F具有相同的官能团.
、
其中1mol某符合上述条件的有机物,与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠,其反应方程式:.

分析 A分子式为C8H10,为一取代芳香烃,不饱和度为$\frac{2×8+2-10}{2}$=4,为苯的同系物,故A为,A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,而B中含有一个甲基,则B为,B发生水解反应,生成C为,
E的蒸气与氢气的相对密度为30,则Mr(E)=30×2=60,6.0gE的物质的量是0.1mol,完全燃烧后生成CO2和 H2O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol,分子中N(C)=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N(H)=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4,故N(O)=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2,故E的分子式是C2H4O2,
C与E发生酯化反应生成F,结合F的分子式可知,应是发生酯化反应,则E为CH3COOH,F为,B、C转化都得到D,D与溴发生加成反应生成G,则B、C均发生消去反应生成D,故D为:C6H5CH=CH2,则G为,据此解答.
(1)根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比,E的蒸气与氢气的相对密度为30,摩尔质量是60,根据生成二氧化碳和水的质量确定有机物为C2H4O2;
(2)由框图可知E和C酯化生成F,由原子守恒知C的分子式是C8H10O,因为A为一取代芳烃,且B中含有一个甲基,所以B的结构简式为C6H5CHClCH3,C与E发生酯化反应生成F,E为CH3COOH,结合F的分子式可知,F为C6H5CHOHCH3,据此书写化学方程式;
(3)因为D可以与Br2发生加成反应,所以D是苯乙烯,结构简式为C6H5CH=CH2,B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应;E+C→F为CH3COOH和C6H5CHOHCH3酯化反应,据此书写化学方程式;
(4)分子式为C10H12O2的有机物,与F具有相同的官能团,具有酯的结构,只有两个邻位取代基,其中一个为甲基,据此判断同分异构体个数和书写化学方程式.

解答 解:(1)根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比,E的蒸气与氢气的相对密度为30,则Mr(E)=30×2=60,6.0gE的物质的量是0.1mol,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量分别为$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol,$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol,分子中N(C)=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N(H)=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4,故N(O)=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2,故E的分子式是C2H4O2,故答案为:C2H4O2;
(2)由框图可知E和C酯化生成F,由原子守恒知C的分子式是C8H10O,因为A为一取代芳烃,且B中含有一个甲基,所以B的结构简式为C6H5CHClCH3,B发生水解反应,生成C为,E的分子式是C2H4O2,C与E发生反应生成F,结合F的分子式可知,E为CH3COOH,F为C6H5CHOHCH3,所以由B生成C的化学方程式为C6H5CHClCH3+H2O$→_{△}^{NaOH}$C6H5CHOHCH3+HCl,
故答案为:C6H5CHClCH3+H2O$→_{△}^{NaOH}$C6H5CHOHCH3+HCl;
(3)B的结构简式为C6H5CHClCH3,B→D为卤代烃在NaOH醇溶液条件下发生消去反应,反应为:
C6H5CHClCH3+NaOH$→_{△}^{醇}$C6H5CH=CH2+NaCl+H2O,E为CH3COOH,C为,F为C6H5CHOHCH3,
E+C→F为CH3COOH和C6H5CHOHCH3酯化反应,反应为:C6H5CHOHCH3+CH3COOH+H2O,
故答案为:C6H5CHClCH3+NaOH$→_{△}^{醇}$C6H5CH=CH2+NaCl+H2O;C6H5CHOHCH3+CH3COOH+H2O;
(4)分子式为C10H12O2的有机物,与F具有相同的官能团,具有酯的结构,只有两个邻位取代基,其中一个为甲基,符合条件的同分异构体为 共5种,其中与氢氧化钠溶液反应时消耗2mol氢氧化钠,其反应方程式为:,
故答案为: ;.

点评 本题主要考查有机物结构式的确定、有机化合物的推断、同分异构体的书写和判断、有机反应方程式的书写,易错点为同分异构体的判断,注意正确推断有机物的结构为解答该题的关键,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,题目难度较大.

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