题目内容

【题目】氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:

(1)A中官能团名称为___________。

(2)C生成D的反应类型为___________。

(3)X( C6H7BrS)的结构简式为____________________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式:______________________________。

(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子,符合以下条件的G的同分异构体共有___________种。

①除苯环之外无其他环状结构;②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2︰2︰1︰1︰1的结构简式为___________。

(6)已知:。写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线(无机物任选)_____________。

【答案】醛基、氯原子 酯化反应(或取代反应) 17

【解析】

根据A结构简式可判断出其中含有的官能团;B发生水解反应生成C,C发生酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,根据DE结构简式及X分子式知,X结构简式为,E发生取代反应生成氯吡格雷,(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成。

(1)根据A结构简式可知A中含有的官能团是醛基、氯原子;

(2)C和甲醇在酸性条件下发生酯化反应(或取代反应)生成D,所以C生成D的反应类型为酯化反应(或取代反应);

(3)D与分子式为C6H7BrS的X物质反应产生E:,根据D\E结构的不同,可知X结构简式为;

(4)C物质结构简式是,分子中含有羧基和氨基,氨基与羧基之间进行脱水反应形成高分子化合物,反应方程式为:;

(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子, G的同分异构体符合下列条件:①除苯环之外无其他环状结构;②能发生银镜反应,说明含有醛基。其结构中可以有一个取代基:-CHClCHO;可以有2个取代基为-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO,均有邻、间、对3种;可以有3个取代基为:-Cl、-CH2、-CHO,而-Cl、-CH2有邻、间、对3种位置,对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的共有1+2×3+4+4+2=17种;

③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为;

(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再发生水解反应生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成,合成路线流程图为:。

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