Question

【题目】1,4-环己二醇可用于生产聚酯纤维，可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：

（1）写出反应①、⑦的化学方程式：

①____________________________________________________________________________；

⑦____________________________________________________________________________。

（2）上述七个反应中属于消去反应的有____________（填反应序号）。

（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_________________________。

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl +2NaOH+2NaBr ②④ 、

【解析】

由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，反应③为A与氯气发生加成反应生成B为，B在NaOH/醇条件下发生消去反应得到，反应⑤为溴与的1,4—加成反应，反应⑥为碳碳双键与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦为C在NaOH/水条件下发生水解反应生成1,4-环己二醇，据此解答。

(1). 反应①为环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成，化学方程式为：+Cl2+HCl，反应⑦为在NaOH/水条件下发生水解反应生成1,4-环己二醇，化学方程式为：+2NaOH+2NaBr，故答案为：+Cl2+HCl；+2NaOH+2NaBr；

(2). 由上述分析可知，上述七个反应中属于消去反应的有②和④，故答案为：②④；

(3). 反应⑤为溴与发生的1,4—加成反应，在反应时，可能和溴发生1,2—加成反应生成，也可能两个C=C都与溴发生加成反应生成，故答案为：、。