Question

（2011?新余二模）X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为 81.8%．
（1）X、Y相对分子质量之差为

28

．
（2）1个Y分子中应该有

2

个氧原子．
（3）X的分子式是

C₁₁H₁₂O₂

（4）G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：

①写出A的结构简式

②E→F的反应类型是

消去

反应，该反应的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O

③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

．
i．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基．
ii．一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为

1200×(1-81.8%)

16

≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，含O为

1200×(1-81.8%)

16

≈2，则X为酯，由D的结构可知，D→E发生催化氧化，E为，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，则X为，Y为，再结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，则A为，
（1）X为，Y为，相差C₂H₄，即相对分子质量相差28，故答案为：28；
（2）由Y为羧酸可知，含2个氧原子，故答案为：2；
（3）X的分子式为C₁₁H₁₂O₂，故答案为：C₁₁H₁₂O₂；
（4）①由上述分析可知A为，故答案为：；
②E→F的反应为

浓硫酸

△

+H₂O，属于消去反应，故答案为：消去；

浓硫酸

△

+H₂O；
③F为，符合i．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基，ii．一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl₃溶液发生显色反应，其一取代基为-OH，则同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意有机物的官能团与性质的关系，结构与性质的关系、熟悉常见反应的反应原理即可解答，同分异构体为解答的难点，题目难度不大．