题目内容

【题目】生物降解聚酯高分子材料PBA的合成路线如下:

已知:i.A的核磁共振氢谱只有1组吸收峰,且不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

ii.

iii.

请按要求回答下列问题:

(1)A的分子式:____________;反应①的反应类型:____________。

(2)C的结构简式:____________;D所含官能团名称:____________。

(3)写出下列反应的化学方程式:检验甲醛中含有醛基的反应:________,反应⑥:_____。

(4)E的同分异构体有多种,写出其中所有能与溶液反应的同分异构体的结构简式(不考虑顺反异构):____________________________________。

(5)写出以丁二烯为原料合成有机物F的路线流程图(方框内填写中间产物的结构简式,箭头上注明试剂和反应条件):________________________________。

【答案】 取代反应 羧基 、、、

【解析】

烃A的相对分子质量为84,则分子式为C6H12,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为环己烷,A与Br2在光照时发生取代反应产生B,根据B的相对分子质量可以确定B为,B与NaOH的乙醇溶液在加热的条件下发生消去反应生成C,则C是环己烯,其结构简式为;C被酸性KMnO4溶液氧化产生的D为丁二酸HOOC(CH2)4COOH,乙炔与甲醛HCHO反应产生E,E与氢气加成生成F,由题给信息可知E为HOCH2C≡CCH2OH,F为HOCH2CH2CH2CH2OH,D与F发生缩聚反应,生成PBA为;

(5)由1.3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,1.3-丁二烯可与溴发生1,4-加成,加成产物与氢气发生加成反应,然后再水解可生成F,也可以是加成产物先水解后与氢气发生加成反应,以此解答该题。

(1)A为环己烷,分子式是C6H12;C6H12与Br2在光照时发生取代反应生成,所以①发生取代反应;

(2)C是环己烯,结构简式为;D是丁二酸HOOC(CH2)4COOH,所含官能团名称羧基;

(3)甲醛中含有醛基,可以利用银镜反应检验甲醛中含有醛基,方程式为;

反应⑥是HOOC(CH2)4COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生聚酯反应,该反应的化学方程式为:+(2n-1)H2O;

(4)E是HOCH2C≡CCH2OH,分子式为C4H6O2,其同分异构体有多种,其中所有能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有-COOH,则其同分异构体的结构简式为:、、、;

(5)由1,3-丁二烯为原料,通过三步制备化合物F,可使1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成,加成产物再与氢气发生加成反应,然后再水解可生成F,反应的流程为(或CH2Br-CH=CH-CH2Br先水解得到HOCH2CH=CH-CH2OH,然后再催化加氢)。

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