Question

6．2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838-1904）逝世100 周年．马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上．已知：CH₃CH₂CN $→_{一定条件}^{H_{2}O}$  CH₃CH₂COOH
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白．

（1）写出下列物质的结构简式ACH₃CHClCH₃，C．
（2）反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是水解反应．
（3）写出 ③的化学方程式+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）写出与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基（苯环上的取代基处于对位）的酯类的结构简式：．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，CH₃CH=CH₂与氯化氢加成生成A为CH₃CHClCH₃，碱性水解得B为CH₃CHOHCH₃，苯乙烯与HCN发生加成反应生成C为，根据题中信息，C水解得D为，B和D发生酯化反应生成F为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，CH₃CH=CH₂与氯化氢加成生成A为CH₃CHClCH₃，碱性水解得B为CH₃CHOHCH₃，苯乙烯与HCN发生加成反应生成C为，根据题中信息，C水解得D为，B和D发生酯化反应生成F为，

（1）根据上面的分析可知，A为CH₃CHClCH₃，C为，
故答案为：CH₃CHClCH₃；；
（2）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，反应②的反应类型是水解反应，
故答案为：加成反应；水解反应；
（3）反应 ③为和CH₃CHOHCH₃发生酯化反应生成，反应的化学方程式为+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）D为，与D互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基（苯环上的取代基处于对位）的酯类的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机化学推断，难度中等，注意题中信息的灵活运用，侧重考查学生应用基础知识的能力．