题目内容
复方阿司匹林主要含有阿司匹林、菲那西汀和咖啡因三种成分。已知：
（1）利用上述反应可以合成菲那西汀（除反应物和生成物，其他条件未注明）：
写出两步的反应类型：①________________________；②________________________。
D的结构简式为________________________。
（2）阿司匹林是一种酯，经酸性水解可生成水杨酸和乙酸。若用甲醇和水杨酸酯化可以生成水杨酸甲酯，即另一种镇痛药——冬青油（
），则水杨酸的结构简式为_________________，阿司匹林的结构简式为_____________________。
（3）阿司匹林有多种同分异构体，请写出其中一种的结构简式，该物质不与金属钠反应，且苯环上的一氯代物只有两种：___________________________________。
思路解析：（1）分析已知信息，可知反应①是乙氧基取代苯环上的氯原子，反应②则是将硝基还原为氨基，乙酸酐与氨基则形成酰胺。
（2）逆推信息，可知是酸与甲醇形成的甲醇酯，阿司匹林只需将冬青油中的羧酸甲酯还原成羧基即得。
答案：（1）取代 还原
（2）
（3）
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